(2Z)-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one oxime | 1257510-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2Z)-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one oxime
• 英文别名: (NZ)-N-(1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 1257510-77-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: NPQLHDFWRUVTCD-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one O-acetyloxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(2Z)-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过 β,γ-不饱和异羟肟酸酯的亲电环化制备亚氨基内酯：通过裂解反应形成 3-氰基丙-2-烯-1-酮

  摘要：

  用双（可力丁）溴（I）六氟磷酸酯处理 γ-二取代的 β,γ-不饱和异羟肟酸酯主要导致环状溴亚胺酸酯（热力学产物）的形成。然后通过用三乙胺处理获得不饱和环状亚胺酸酯。用γ-芳基β,γ-不饱和异羟肟酸酯，也得到了相应的环状溴亚胺酸酯。然而，在用三乙胺处理时，这些化合物通过裂解反应以良好的产率形成 3-cyanoprop-2-en-1-ones。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000376

文献信息

• Preparation of Imino Lactones by Electrophilic Cyclization of β,γ-Unsaturated Hydroxamates: Formation of 3-Cyanoprop-2-en-1-ones through Fragmentation Reactions
  作者：Houssam Trabulsi、Régis Guillot、Gérard Rousseau

  DOI：10.1002/ejoc.201000376

  日期：2010.10

  Treatment of γ-disubstituted β,γ-unsaturated hydroxamates with bis(collidine)bromine(I) hexafluorophosphate led mainly to the formation of cyclic bromo imidates - the thermodynamic products. Unsaturated cyclic imidates were then obtained by treatment with triethylamine. With γ-aryl β,γ-unsaturated hydroxamates, the corresponding cyclic bromo imidates were also obtained. On treatment with triethylamine

  用双（可力丁）溴（I）六氟磷酸酯处理 γ-二取代的 β,γ-不饱和异羟肟酸酯主要导致环状溴亚胺酸酯（热力学产物）的形成。然后通过用三乙胺处理获得不饱和环状亚胺酸酯。用γ-芳基β,γ-不饱和异羟肟酸酯，也得到了相应的环状溴亚胺酸酯。然而，在用三乙胺处理时，这些化合物通过裂解反应以良好的产率形成 3-cyanoprop-2-en-1-ones。