4-nitrobenzyl N-(((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)-S-trityl-L-cysteinate | 1431430-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl N-(((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)-S-trityl-L-cysteinate
• CAS: 1431430-16-8
• 化学式: C₃₇H₃₁N₃O₈S
• 分子量: 677.734
• InChiKey: MBNWLHSVILZQAZ-UMSFTDKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  839.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  150.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl N-(((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)-S-trityl-L-cysteinate 在 三异丙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到芴甲氧羰基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽二硫键模拟物的基于二氨基二酸的固相合成

  摘要：

  抗菌肽速激肽I被用作应用标题策略的模型，该策略是为制备具有双二硫化物替代物的肽大环化合物而开发的。发现速激肽I类似物的折叠和活性对二硫化物替代物的结构敏感，因此强调了需要灵活的合成路线来产生具有高结构多样性的二硫键替代物。

  DOI：

  10.1002/anie.201302197
• 作为产物：
  描述：

  S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-nitrobenzyl N-(((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)-S-trityl-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  Lantibiotic Lactin 481 的化学合成揭示了羊毛硫氨酸立体化学的重要性

  摘要：

  羊毛硫抗生素是一类抗菌肽天然产物，其特征在于翻译后安装含硫醚的氨基酸羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸。直到最近，对于这些交联中的每一个，只有一种天然存在的立体化学构型是已知的。具有替代羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸立体化学的羊毛硫抗生素的发现促使人们对其对生物活性的重要性进行调查。在这里，固体支持的化学合成能够全合成羊毛硫抗生素乳酸菌素 481 和含有具有非天然立体化学构型的交联的类似物。生物学评估表明，这些改变消除了所有类似物的抗菌活性，

  DOI：

  10.1021/ja4014024

文献信息

• Ring-opening reactions for the solid-phase synthesis of nisin lipopeptide analogues
  作者：Daniel B. Engelhardt、Bethan L. Donnelly、Jonathan Beadle、Marco J. van Belkum、John C. Vederas

  DOI：10.1039/d2ob01526a

  日期：——

  Three lipopeptide analogues of the lantibiotic nisin A have been synthesised on-resin using Fmoc-SPPS techniques to investigate the structure–activity relationship of the A and B ring of these types of lanthipeptides. Lanthionine and methyllanthionine macrocycles were incorporated using orthogonally protected residues for on-resin cyclisation. Unsaturated dehydroalanine and, for the first time, dehydrobutyrine

  已经使用 Fmoc-SPPS 技术在树脂上合成了羊毛硫抗生素乳链菌肽 A 的三种脂肽类似物，以研究这些类型的羊毛硫肽的 A 环和 B 环的结构-活性关系。羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸大环化合物使用正交保护的残基用于树脂上环化。不饱和脱氢丙氨酸和脱氢丁酸首次从其半胱氨酸衍生物在树脂上合成。然而，乳链菌肽的合成或半合成脂肽类似物均未显示出对通常对乳链菌肽敏感的细菌菌株的抑制活性。