1,3-diphenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 1240484-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-diphenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1240484-24-5
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂
• 分子量: 320.393
• InChiKey: YKTCKRJHXVBBCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2,4-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl]phenylamine 、 甲酸 反应 8.0h， 以68%的产率得到1,3-diphenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 1,3-diaryl-pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 2-(1h-pyrrol-1-yl)phenylamines

  摘要：

  The condensation of 1,3-diaryl-4-bromo-2-buten-1-ones with o-phenylenediamine leads to 2-[2,4-diaryl-1H-pyrrol-1-yl]phenylamines. Heating solutions of these compounds in formic acid leads to formylation and intramolecular condensation to give 1,3-diarylpyrrolo[1,2-a]quinoxalines. The acylation of 2-[2,4-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl]phenylamine with acetic anhydride in acetic acid leads to an acetamide, which readily cyclizes to give 4-methyl-1,3-diphenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline upon heating with POCl(3).

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0439-8

文献信息

• Pd-Catalyzed direct C–H arylation of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines
  作者：Di Hao、Zhen Yang、Yali Liu、Yang Li、Chuntian Li、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro、Jichang Liu、Ping Liu

  DOI：10.1039/d1ob02248b

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed direct C–H arylation of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines with aryl iodides is described, providing a selective route toward a series of 1-arylated and 1,3-diarylated pyrrolo[1,2-a]quinoxalines in good yields. This method features a broad substrate scope, good functional group tolerance and gram-scale synthesis. Furthermore, the C3-thiocyanation of the arylated product is also achieved

  描述了一种有效的 Pd 催化的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉与芳基碘化物的直接 C-H 芳基化反应，为一系列 1-芳基化和 1,3-二芳基化吡咯并[1,2- a ] 喹喔啉的产率很高。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好和克级合成的特点。此外，还实现了芳基化产物的 C3-硫氰化。我们相信这些新型芳基取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉将在有机合成和药物化学中具有多种应用。