4-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyran-2(5H)-one | 1384552-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyran-2(5H)-one
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)-3-oxatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),5,11,13-pentaen-4-one
• CAS: 1384552-52-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: YEGHKHUYOKKINC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyran-3-yl)phosphonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Benzosuberone Derivatives using Organophosphorus Reagents and their Antitumor Activities

  摘要：

  2-芳基亚醛苯并戊酮与Wittig-Horner试剂在氢化钠存在下作为碱的情况下反应，生成新型二甲基(4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-2,3,4,5,6,7-六氢苯并[6,7]环庚[1,2-b]吡喃-3-基)膦酸酯。另一方面，2-芳基亚醛苯并戊酮与Wittig-Horner试剂在醇性钠烷基氧化物的存在下反应，从中分离出6,7-二氢苯并[6,7]环庚[1,2-b]吡喃-2(5H)-酮。2-芳基亚醛苯并戊酮与三烷基膦酸酯反应生成烷基膦酸酯衍生物。三(二烷基氨基)膦烷与2-芳基亚醛苯并戊酮反应生成氧代膦环氧化合物。2-芳基亚醛苯并戊酮与Lawesson试剂反应生成相应的二聚体。一些制备的产物被筛选用于抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0311