[8-Hydroxy-7-(2-iodo-ethyl)-naphthalen-2-yl]-acetic acid ethyl ester | 189955-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [8-Hydroxy-7-(2-iodo-ethyl)-naphthalen-2-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[8-hydroxy-7-(2-iodoethyl)naphthalen-2-yl]acetate
• CAS: 189955-29-1
• 化学式: C₁₆H₁₇IO₃
• 分子量: 384.214
• InChiKey: IZYRKEQPKXYQSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-Hydroxy-7-(2-iodo-ethyl)-naphthalen-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 aluminum oxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 Methyl 2-(8'-oxospiro[cyclopropane-1,7'-naphthalene]-2'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic analogue of the bracken ultimate carcinogen: Elevation of stability and alteration of DNA alkylation site selectivity

  摘要：

  The benzodienone 4 as a stable analogue of the bracken ultimate carcinogen (2) has been designed and synthesized. In the reaction with DNA the compound 4 was found to give only the N-7 alkylated product of guanine and no N-3 alkylated product of adenine and reveal guanine-selective cleavage in contrast to the natural dienone 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00572-8
• 作为产物：
  描述：

  [7-(2-Iodo-ethyl)-8-methoxymethoxy-naphthalen-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [8-Hydroxy-7-(2-iodo-ethyl)-naphthalen-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic analogue of the bracken ultimate carcinogen: Elevation of stability and alteration of DNA alkylation site selectivity

  摘要：

  The benzodienone 4 as a stable analogue of the bracken ultimate carcinogen (2) has been designed and synthesized. In the reaction with DNA the compound 4 was found to give only the N-7 alkylated product of guanine and no N-3 alkylated product of adenine and reveal guanine-selective cleavage in contrast to the natural dienone 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00572-8