(1S,2S,4R,5R,6R)-6-bromo-4-<(S)-1-bromopropyl>-2-<(2E)-5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-ynyl>-3,8-dioxabicyclo<5.1.1>nonane | 158112-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: (1S,2S,4R,5R,6R)-6-bromo-4-<(S)-1-bromopropyl>-2-<(2E)-5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-ynyl>-3,8-dioxabicyclo<5.1.1>nonane
• CAS: 158112-48-2
• 化学式: C₁₈H₂₈Br₂O₂Si
• 分子量: 464.313
• InChiKey: DLQRGKQYKOHCBC-WCCGVQJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R,6R)-6-bromo-4-<(S)-1-bromopropyl>-2-<(2E)-5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-ynyl>-3,8-dioxabicyclo<5.1.1>nonane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到E-prelaureatin
  参考文献：
  名称：

  Conversion of prelaureatin into laurallene, a bromo-allene compound, by enzymatic and chemical bromo-etherification reactions

  摘要：

  Studies on biomimetic conversion of prelaureatin into laurallene were reported. This unique bromo-allene compound has been assumed to be biogenetically synthesized by bromo-cationic reaction of prelaureatin, an eight-membered ether, containing an enyne unit. The electrophilic bromination afforded laurallene chemically and enzymatically. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00542-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R,6R)-6-bromo-4-<(S)-1-bromopropyl>-2-<(2Z)-5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-ynyl>-3,8-dioxabicyclo<5.1.1>nonane 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S,4R,5R,6R)-6-bromo-4-<(S)-1-bromopropyl>-2-<(2E)-5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-ynyl>-3,8-dioxabicyclo<5.1.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  (Z)-烯炔单元异构化为 (E)-烯炔单元。Laureatin 转化为 (E)-Isolaureatin

  摘要：

  带有由月桂醛衍生的八羰基二钴保护的乙炔部分的 (Z)-烯炔化合物与三氟甲磺酸反应以专门提供与 (E)-异月桂醛相关的相应 (E)-衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1563