1-(4-ferrocenylphenyl)imidazole | 1021880-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 1-(4-ferrocenylphenyl)imidazole
• 英文别名: 1-(4-ferrocenylphenyl)-1H-imidazole；cyclopenta-1,3-diene;3-(4-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenecyclohexa-2,5-dien-1-yl)-4H-imidazol-3-ium-4-ide;iron(2+)
• CAS: 1021880-33-0
• 化学式: C₁₉H₁₆FeN₂
• 分子量: 328.196
• InChiKey: IELVLZVXIYLMKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 1-(4-ferrocenylphenyl)imidazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 以64%的产率得到1-(4-ferrocenylphenyl)-3-ethylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基咪唑鎓盐作为催化剂用于酮转移加氢的应用

  摘要：

  合成了具有亚甲基和苯基的桥二茂铁基和烷基咪唑鎓部分的二茂铁基咪唑鎓盐，并通过光谱和分析方法对其进行了表征。还报道了两种新化合物的晶体结构。循环伏安法用于分析两个桥接基团或间隔基对盐的电化学性能（相对于形式电极或峰电位（E 0或E 1/2）的变化）的影响）的二茂铁/二茂铁氧化还原对。这项研究的结果表明，相对于二茂铁，所有盐均具有较高的电极电势，这是由于咪唑鎓离子对二茂铁基部分的吸电子作用所致。盐作为催化剂在酮的转移加氢中的应用导致饱和酮向相应的醇的高转化率和高达1880的周转率。该催化剂对共轭3戊烯2一和4-己烯-3-酮可制得饱和酮，而未结合的5-己烯-2-酮则可氢化成不饱和醇。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2947
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 1-(4-溴苯基)咪唑 在 四(三苯基膦)钯 potassium tert-butoxide 、 t-BuLi 、 [ZnCl₂(thf)2] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到1-(4-ferrocenylphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  铃木CC偶联反应中的膦基咪唑盐和咪唑盐†

  摘要：

  连续合成咪唑1-（4-XC 6 H 4）-4,5-R 2 - c C 3 HN 2（3a，X = Br，R = H; 3b，X = I，R = Me; 3c中，X = H，R =甲基; 5，X = FC，R = H; 7，X = C CFC，R = H; 9，X = C 6 H ^ 5，R =甲基; FC =铁（η 5 - ç 5 ħ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5）），膦基咪唑1-（4- XC 6 H ^ 4）-2-PR'2 -4,5-R 2 - c C 3 N 2（ 11a–k ; X = Br，I，Fc，FcCC，Ph; R = H，Me; R'= Ph， c C 6 H 11， c ç 4 ħ 3 O），咪唑鎓盐[1-（4- XC 6 H ^ 4）-3-R'' - 4,5-R 2 - C ^ C ^ 3 HN 2 ] I（ 16A ; X = Br的，R = H，R′′= n-Bu;

  DOI：

  10.1039/c2dt12322c

文献信息

• A cytotoxic bis(carbene)gold(<scp>i</scp>) complex of ferrocenyl complexes: synthesis and structural characterisation
  作者：Ulrike E. I. Horvath、Gino Bentivoglio、Michael Hummel、Herwig Schottenberger、Klaus Wurst、Margo J. Nell、Constance E. J. van Rensburg、Stephanie Cronje、Helgard G. Raubenheimer

  DOI：10.1039/b713917a

  日期：——

  (NHC) precursors 1-[(E)-2-butenyl]-3-(4-ferrocenylphenyl)imidazolium bromide (2) and 1-[(E)-2-butenyl]-3-(4-ferrocenylphenyl)imidazolium tetrafluoroborate (3) were derived from 1-(4-ferrocenylphenyl)imidazole. Ferrocenyl complex 3 reacts with Ag2O and chloro(dimethylsulfide)gold(I) in the presence of tetraethylammonium chloride to produce the mixed metal species bis1-[(E)-2-butenyl]-3-(4-ferrocenylp

  这 N-杂环卡宾（NHC）前体1-[（（E）-2-丁烯基] -3-（4-二茂铁基苯基）咪唑鎓溴化物（2）和1-[（E）-2-丁烯基] -3-（4-二茂铁基苯基）咪唑鎓四氟硼酸酯（3）衍生自1-（4-二茂铁基苯基）咪唑。二茂铁基络合物3在以下条件下与Ag 2 O和氯（二甲基硫醚）金（I）反应：四乙基氯化铵制备混合金属物质双1-[（E）-2-丁烯基] -3-（4-二茂铁苯基）-2 H-咪唑-2-亚甲基}金（I）四氟硼酸盐（4）。的单晶X射线结构分析1，3和4表明，NCHN氢在3是氢结合到BF 4 -阴离子[C（H1）⋯女，3.265（4）]，如也反映在其位置1 H NMR化学位移。细胞毒性研究表明，复合物4对癌细胞具有选择性，并且对肿瘤细胞株Jurkat和MCF 7具有活性。