2-(4-chlorophenyl)-6-iodo-3H-quinazolin-4-one | 900468-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6-iodo-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-6-iodoquinazolin-4(3H)-one
• CAS: 900468-68-0
• 化学式: C₁₄H₈ClIN₂O
• 分子量: 382.588
• InChiKey: OUOVRFBOZNUDRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-6-iodo-3H-quinazolin-4-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以74.5%的产率得到4-chloro-2-(4-chlorophenyl)-6-iodoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  由2-芳基-4-氯-6-碘喹唑啉衍生的聚碳取代喹唑啉的合成及光物理性质。

  摘要：

  2-芳基-4-氯-6-碘喹唑啉对钯的催化反应（Sonogashira / Suzuki-Miyaura）和一锅两步交叉偶联（bis-Sonogashira和连续的Sonogashira / Stille）反应，得到新型不对称聚碳取代喹唑啉已得到评估。与氯溴取代的喹唑啉相反，后者先前已发现选择性通常比较弱的Csp（2）-Br键更倾向于在活化程度更高的C（4）-Cl键处进行取代，而在氯-取代的情况下碘代衍生物有利于通过本质上更具反应性的Csp（2）-I键交叉偶联。研究了制备的2,3-二芳基-6-（苯基乙炔基）喹唑啉在不同极性的溶剂（二氯甲烷，甲苯，DMF，

  DOI：

  10.3390/molecules200814656
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-6-iodo-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 formamide 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)-6-iodo-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹唑啉衍生物的合成，镇痛和抗炎作用

  摘要：

  制备了两个系列的一些新的2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并对其镇痛，抗炎活性和急性毒性进行了筛选。四种化合物比参考药物消炎痛更有效的镇痛药，十三种化合物表现出显着的抗炎活性。七种化合物具有抑制疼痛和炎症的综合能力。化合物经急性毒性测试后，给药后24小时无毒性症状或死亡率，这表明它们具有良好的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.067

文献信息

• Synthesis, Analgesic and Anti-Inflammatory Evaluation of Some New 3H-Quinazolin-4-one Derivatives
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Adnan A. Kadi、Adel S. El-Azab、Sami G. Abdel-Hamide、Mohamad-Hesham Y. Daba

  DOI：10.1002/ardp.200700271

  日期：2008.6

  we have synthesized a series of 3H‐quinazolin‐4‐ones in order to obtain new compounds with potential analgesic and anti‐inflammatory activity. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by means of infrared, nuclear magnetic resonance and mass spectroscopy. Some compounds were evaluated for their analgesic and anti‐inflammatory activities by writhing and carrageenan‐induced rat

  在这项研究中，我们合成了一系列 3H-喹唑啉-4-酮，以获得具有潜在镇痛和抗炎活性的新化合物。新合成化合物的结构通过红外、核磁共振和质谱等手段进行了确认。分别通过扭体和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验评估了一些化合物的镇痛和抗炎活性。与标准药物吲哚美辛相比，化合物 4、6c、12-14、16、18、19 和 22 显着降低了扭体反应，而化合物 6c、12、14、16、18 和 22 产生了良好的剂量依赖的抗炎活性。使用化合物 6c、14、16、18 和 22 观察到最佳的双重镇痛/抗炎相对活性。