(Z)-5-<4-(trimethylsilyl)-2-butynylidene>-1-cyclopentenyl trifluoromethanesulfonate | 137568-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-<4-(trimethylsilyl)-2-butynylidene>-1-cyclopentenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(5Z)-5-(4-trimethylsilylbut-2-ynylidene)cyclopenten-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 137568-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃O₃SSi
• 分子量: 338.423
• InChiKey: NUKVYQQMWKDKEE-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-<4-(trimethylsilyl)-2-butynylidene>-1-cyclopentenyl trifluoromethanesulfonate 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 以60%的产率得到(Z)-1-(4-hydroxy-1-butynyl)-5-<4-(trimethylsilyl)-2-butynylidene>-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Scheuplein, Stefan W.; Harms, Klaus; Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 1, p. 271 - 278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(trifluoromethanesulfonyloxymethylene)cyclopentanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 正丁基锂 、 二异丙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 6.08h， 生成 (Z)-5-<4-(trimethylsilyl)-2-butynylidene>-1-cyclopentenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Scheuplein, Stefan W.; Harms, Klaus; Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 1, p. 271 - 278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Contrasteric regioselectivity of palladium(O) catalyzed couplings of alkynes with a bis(enoltriflate). Novel syntheses of E-configurated dienediynes
  作者：Jean Suffert、Anke Eggers、Stefan W. Scheuplein、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60521-x

  日期：1993.6

  Two consecutive PdCl2(PPh3)2 catalYzed couPlings of the bis(enoltriflate) E-2 with two different alkynes were performed as one-pot reactions; they provided 3:1-7:1 mixtures of dienediynes E-3a'-l' and E-3a-l in 48-91 % yield. Selective syntheses of such dienediynes were achieved by Pd mediated couplings of enolnonaflate E-6 with an alkyne followed by addition of a lithium acetylide and by dehydration.