3-氯丙-2-炔腈 | 2003-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-氯丙-2-炔腈
• 英文名称: chlorocyanoacetylene
• 英文别名: chloro-propynenitrile；β-Chlor-cyanoacetylen；1-Chlor-2-cyano-acetylen；Chlor-cyano-acetylen；Chlor-cyan-acetylen；Chlorocyanoacetylen；3-chloroprop-2-ynenitrile
• CAS: 2003-31-8
• 化学式: C₃ClN
• 分子量: 85.4927
• InChiKey: XJKVOBGMBLGZQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.25°C
• 沸点：
  98.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4236 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  库房应低温、通风且干燥，并采用专门仓库进行存放。

制备方法与用途

类别：自燃物品

爆炸物危险特性：在密封环境中可爆炸。

可燃性危险特性：热分解时排出有毒氮氧化物、氯化物和氰化物烟雾；接触空气后易自燃。

储运特性：需存放在低温、通风干燥的库房中，并使用专门仓库储存。

灭火剂：水、二氧化碳、泡沫及干粉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙-2-炔腈 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-Chlorpropargylsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  氰基乙炔的化学。第一部分。与乙炔共轭的腈离子的反应

  摘要：

  尽管氯氰基乙炔在硫酸中转化为酰胺，但氰基乙炔本身不是。尽管如此，两种腈都与烯烃和醇类进行了Ritter反应。Ritter反应产物之一N-（1,1-二甲基-2-氯乙基）-丙酰胺酰胺在用醇盐处理时伴随着将醇盐加成到三键上而得到恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/j39690000406

文献信息

• Chemistry of cyanoacetylenes. Part IV. Preparation and reactions of cyano-ynamines and the corresponding cyano-enamines
  作者：Tadashi Sasaki、Atsuyuki Kojima

  DOI：10.1039/j39700000476

  日期：——

  Cyano-ynamines prepared from cyanochloroacetylene and dimethyl- and diethyl-amine, piperidine, morpholine, and pyrrolidine were converted into the corresponding cyanoacetamides on acidic hydrolysis. Treatment of the cyano-ynamines with benzylamine or secondary amines in the presence of boron trifluoride–ether afforded linear cyano-enamines : reaction with methyl anthranilate gave 3-cyano-4-hydroxyquinoline

  由氰基氯乙炔和二甲基和二乙基胺，哌啶，吗啉和吡咯烷制备的氰基乙胺经酸水解转化为相应的氰基乙酰胺。在三氟化硼-乙醚存在下，用苄基胺或仲胺处理氰基-氨基胺可得到线性氰基-烯胺：与邻氨基苯甲酸甲酯反应可生成3-氰基-4-羟基喹啉衍生物。用醇处理氰基-氰胺，得到氰基（烷氧基）-烯胺。氰基-烯胺和氰基-（烷氧基）-烯胺的酸性水解分别得到氰基乙酰胺和相应的氰基乙酰胺和-乙酸酯的混合物。将二乙基氨基或吗啉代氰基乙炔进行1,3-偶极环加成，生成5-硝基-2-呋喃-乙腈氧化物，得到5-二乙基氨基-和5-吗啉代-3-（5-硝基-2-呋喃基）异恶唑，NN -二乙基） -和1-（NN -dimorpholyl） -氰基-烯胺的相同氧化腈。然而，类似地添加氰基（烷氧基）-烯胺，得到了5- O-和5- N-取代的异恶唑的混合物。在三乙胺存在下用甲磺酰氯处理氰基哌啶子基乙炔，得到具有氰基-烯胺型结构的甲基磺酰基甲磺酰氯
• The chemistry of cyano-acetylenes. Part VIII. Claisen, amino-Claisen, and thio-Claisen rearrangements in the reactions of cyano-acetylenes with allyl alcohol, prop-2-ynol, allyl amines, and prop-2-enethiol
  作者：Tadashi Sasaki、Atsuyuki Kojima、Masafumi Ohta

  DOI：10.1039/j39710000196

  日期：——

  The Claisen rearrangement was observed in the reaction of (diethylamino) propiolonitrile with allyl alcohol in the presence of boron trifluoride etherate at room temperature. No amino-Claisen rearrangement occurred in the reactions of propiolonitrile, chloropropiolonitrile, or (diethylamino) propiolonitrile with allylamine or diallylamine.

  在室温下，在三氟化硼醚化物的存在下，（二乙氨基）丙腈与烯丙醇的反应中观察到克莱森重排。在丙腈，氯丙腈或（二乙氨基）丙腈与烯丙胺或二烯丙基胺的反应中没有发生氨基-克莱森重排。
• Chemistry of Cyanoacetylenes. Part XIV. One-step Synthesis of Some Ethynyl Heterocycles and Their Reactions with Diazomethane
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Michio Sugimoto

  DOI：10.1246/bcsj.46.540

  日期：1973.2

  The Ritter reaction of cyano- and chlorocyanoacetylene with appropriate substrates provided a facile one step synthesis of 4,4-dimethyl-2-ethynyloxazoline (5), 4,4,6-trimethyl-2-ethynyl (7) and -2-chloroethynyl-5,6-dihydro-1,3-oxazine (8), 5,5-dimethyl-3-isopropylidene-2-ethynyl- (10) and -2-chloroethynyl-1-pyrroline (11). On treatment with diazomethane, 7 gave 4,4,6-trimethyl-2-(4-1H-pyrazolyl)- (13)

  氰基和氯氰基乙炔与适当底物的 Ritter 反应提供了一种简便的一步合成 4,4-二甲基-2-乙炔基恶唑啉 (5)、4,4,6-三甲基-2-乙炔基 (7) 和 -2-氯乙炔基-5,6-二氢-1,3-恶嗪 (8)、5,5-二甲基-3-异亚丙基-2-乙炔基- (10) 和 -2-氯乙炔基-1-吡咯啉 (11)。用重氮甲烷处理后，7得到4,4,6-三甲基-2-(4-1H-吡唑基)-(13)和-2-(3-1H-吡唑基)-5,6-二氢-1,3-恶嗪 (14) 的产率分别为 42% 和 40%，而 8 仅提供 4,4,6-三甲基-2-[3-(4-氯-1-甲基)-吡唑基]-5,6-二氢-1， 3-恶嗪 (15)，产率为 52%。另一方面，10 以 64% 的收率得到 5,5-二甲基-3-异亚丙基-2-(3-1H-吡唑基)-1-吡咯啉 (16) 和 11, 5,5-二甲基-3-异亚丙基- 2-[3-(4-
• Reactions of isoprenoids. XVII. Cycloaddition reactions of norbornadiene with some unsymmetrically substituted dienophiles. Competitive ionic additions with homo-Diels-Alder reactions
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Michio Sugimoto、Fumio Hibi

  DOI：10.1021/jo00979a023

  日期：1972.7
• Cycloadditions of alkenylidenecyclopropanes with acetylenic dienophiles. Exclusive formation of the (2 + 2) cycloadduct
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Tetsuo Ogawa

  DOI：10.1021/ja00848a056

  日期：1975.7