11-bromo-Δ⁹-THC acetate | 56986-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 11-bromo-Δ⁹-THC acetate
• 英文别名: [(6aR)-9-(bromomethyl)-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-yl] acetate
• CAS: 56986-46-0
• 化学式: C₂₃H₃₁BrO₃
• 分子量: 435.401
• InChiKey: HGOSZCGHLBMSBT-MUMRKEEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Acetoxy-Δ¹-tetrahydrocannabinylacetat 在 zinc(II) iodide 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到11-bromo-Δ⁹-THC acetate
  参考文献：
  名称：

  大麻素与三甲基甲硅烷基溴的烯丙基取代/重排

  摘要：

  在催化的ZnI 2存在下，三甲基硅烷基溴化物（TMSBr）诱导将烯丙基乙酸酯容易地取代为溴化物，而有或没有由产物稳定性决定的重排。这被用于制备重要的大麻素代谢产物所用的关键中间体的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92658-3