dimethyl (2S,3R,4S,5R)-2,5-dinaphthalen-2-yloxolane-3,4-dicarboxylate | 81052-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl (2S,3R,4S,5R)-2,5-dinaphthalen-2-yloxolane-3,4-dicarboxylate
• CAS: 81052-80-4
• 化学式: C₂₈H₂₄O₅
• 分子量: 440.496
• InChiKey: GSTMJCFXKKOQHP-POYMRFPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2,3-bis-(2'-naphthyl)oxirane 、 马来酸二甲酯 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WONG, J. P. K.;FAHMI, A. A.;GRIFFIN, G. W.;BHACCA, N. S, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3345-3355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photo- and thermoinduced generation of 1,3-diaryl carbonyl ylides from 2,3-diaryloxiranes 1,3-dipolar cycloadditions to dipolarophiles
  作者：J.P.K. Wong、A.A. Fahmi、G.W. Griffin、N.S. Bhacca

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92383-x

  日期：——

  symmetrically substituted 2,3-diaryloxiranes have been studied as photoprecursors for carbonyl ylides. The stereochemistry of the adducts obtained upon interception of these 4n pi-transient systems with a variety of dipolarophiles provides information on the mode(s) of electrocyclic opening of the oxiranes to carbonyl ylides, as well as the mechanism of the 4n + 2 cycloaddition process. The stereochemistry

  已经研究了一组对称取代的2，3-二芳基环氧乙烷作为羰基酰化物的光前体。通过用多种偶极亲和剂截获这些4n pi瞬态系统而获得的加合物的立体化学提供了有关环氧乙烷类化合物向羰基化物电环开环的模式以及4n + 2环加成过程的机理的信息。 。亲脂性双极性化合物的立体化学保留在环加合物中，这与一致的加成过程是一致的。但是，溶剂效应，空间位阻以及可能的次级轨道重叠因子都可能在确定产物分布中起作用。