1-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)naphthalene | 56360-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-Cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylnaphthalene
• CAS: 56360-04-4
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: STYVKNRGPIGYHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)naphthalene 生成 1-(1-naphthyl)cyclohetptriene
  参考文献：
  名称：

  8-取代的 1-萘亚甲基和 2-取代的亚苄基的化学。1H-环丁[de]萘的简单入门

  摘要：

  关于研究 d'unheteroatome dans la hotlyse et la photolyse d'aryldiazomethane substitues

  DOI：

  10.1021/ja00357a021
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-methyl-N'-(naphthalen-1-ylmethylene) benzenesulfonohydrazide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  8-取代的 1-萘亚甲基和 2-取代的亚苄基的化学。1H-环丁[de]萘的简单入门

  摘要：

  关于研究 d'unheteroatome dans la hotlyse et la photolyse d'aryldiazomethane substitues

  DOI：

  10.1021/ja00357a021

文献信息

• Gold Catalysts Can Generate Nitrone Intermediates from a Nitrosoarene/Alkene Mixture, Enabling Two Distinct Catalytic Reactions: A Nitroso-Activated Cycloheptatriene/Benzylidene Rearrangement
  作者：Sayaji Arjun More、Rahul Dadabhau Kardile、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01857

  日期：2021.7.16

  Gold-catalyzed reactions of cycloheptatrienes with nitrosoarenes yield nitrone derivatives efficiently. This reaction sequence enables us to develop gold-catalyzed aerobic oxidations of cycloheptatrienes to afford benzaldehyde derivatives using CuCl and nitrosoarenes as co-catalysts (10–30 mol %). Our density functional theory calculations support a novel nitroso-activated rearrangement, tropylium

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。
• Formal (4+1) Cycloaddition of Methylenecyclopropanes with 7-Aryl-1,3,5-cycloheptatrienes by Triple Gold(I) Catalysis
  作者：Yahui Wang、Michael E. Muratore、Zhouting Rong、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201404029

  日期：2014.12.15

  7‐Aryl‐1,3,5‐cycloheptatrienes react intermolecularly with methylenecyclopropanes in a triple gold(I)‐catalyzed reaction to form cyclopentenes. The same formal (4+1) cycloaddition occurs with cyclobutenes. Other precursors of gold(I) carbenes can also be used as the C1 component of the cycloaddition.

  7-芳基-1,3,5-环庚三烯在三重金 (I) 催化反应中与亚甲基环丙烷发生分子间反应，形成环戊烯。环丁烯也发生相同的正式 (4+1) 环加成反应。金(I)卡宾的其他前体也可以用作环加成的C 1组分。
• Broadening the Scope of the Gold-Catalyzed [2+2] Cycloaddition Reaction: Synthesis of Vinylcyclobutenes and Further Transformations
  作者：M. Elena de Orbe、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/ejoc.201800170

  日期：2018.6.15

  The synthesis of 1‐vinyl‐, 3‐vinyl‐ and 3‐alkynylcyclobutenes has been achieved by a gold(I)‐catalyzed [2+2] cycloaddition reaction. One‐pot transformations of the versatile cyclobutenes render cyclopentenes, 2,3‐dihydrofurans, polycyclic skeletons and beyond.

  1-乙烯基，3-乙烯基和3-炔基环丁烯的合成已通过金（I）催化的[2 + 2]环加成反应完成。通用环丁烯的一锅转换可生成环戊烯，2,3-二氢呋喃，多环骨架等。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Indenes and Cyclopentadienes: Access to (±)-Laurokamurene B and the Skeletons of the Cycloaurenones and Dysiherbols
  作者：Xiang Yin、Mauro Mato、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201708947

  日期：2017.11.13

  between terminal allenes and aryl or styryl gold(I) carbenes generated by a retro-Buchner reaction of 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes led to indenes and cyclopentadienes, respectively. These cycloaddition processes have been applied to the construction of the carbon skeleton of the cycloaurenones and the dysiherbols as well as to the total synthesis of (±)-laurokamurene B.

  7-取代的1,3,5-环庚三烯的逆布赫纳反应产生的末端丙二烯和芳基或苯乙烯基金(I)卡宾之间的正式(3+2)环加成分别生成茚和环戊二烯。这些环加成过程已应用于环aurenones和dysiherbols的碳骨架的构建以及(±)-laurokamurene B的全合成。
• Ring Contraction of Tropylium Ions into Benzenoid Derivatives
  作者：Demelza J. M. Lyons、An H. Dinh、Nhan N. H. Ton、Reece D. Crocker、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00663

  日期：2022.4.8

  We report a method to convert substituted tropylium ions into benzenoid derivatives.

  我们报告了一种将取代的 tropylium 离子转化为 benzenoid 衍生物的方法。