(2,3,5,6-Tetrafluorophenyl) 3-[methyl-[2,3,4,5-tetrafluoro-6-(10,10,12,20,22,22-hexamethyl-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-16-yl)benzoyl]amino]propanoate;hydroxide | 1211324-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (2,3,5,6-Tetrafluorophenyl) 3-[methyl-[2,3,4,5-tetrafluoro-6-(10,10,12,20,22,22-hexamethyl-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-16-yl)benzoyl]amino]propanoate;hydroxide
• CAS: 1211324-98-9；1256454-38-2
• 化学式: C₄₈H₄₂F₈N₃O₄*HO
• 分子量: 893.874
• InChiKey: MMSHETOYKRWGNL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.62
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,5,6-Tetrafluorophenyl) 3-[methyl-[2,3,4,5-tetrafluoro-6-(10,10,12,20,22,22-hexamethyl-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-16-yl)benzoyl]amino]propanoate;hydroxide 、 D-赤藓-鞘氨醇磷酸胆碱 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  红光若丹明染料用于荧光显微镜和纳米显微镜

  摘要：

  红色发出的荧光标记物在生物显微镜中非常有价值，因为它们可将细胞的自发荧光降至最低，并增加多色实验的灵活性。已开发出可在630 nm激光激发并在660 nm左右发射的新型若丹明染料。新的若丹明具有很高的光稳定性，并具有高达80％的高荧光量子产率，3.4 ns的长激发态寿命以及相对较低的系统间交叉速率。它们在常规和亚衍射分辨率显微镜（例如STED（受激发射损耗）和GSDIM（具有单个分子返回的基态损耗））以及基于单分子的实验（例如荧光相关光谱法（ FCS）。描述了从相同的含发色团的支架开始的亲脂性和亲水性衍生物的合成。两个磺基的引入提供了在水中的高溶解度和荧光量子产率的显着提高。氨基或硫醇反应性基团的附着使染料可用作生物学中的荧光标记。在某些位置氘化的染料具有狭窄且对称的分子量分布模式，被提议作为MS或LC-MS中的新标签，用于鉴定和定量复杂混合物中的各种物质类别（例如，胺和硫醇）。高分辨率G

  DOI：

  10.1002/chem.200902309
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟苯酚 、 3-[Methyl-[2,3,4,5-tetrafluoro-6-(10,10,12,20,22,22-hexamethyl-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-16-yl)benzoyl]amino]propanoic acid;hydroxide 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(2,3,5,6-Tetrafluorophenyl) 3-[methyl-[2,3,4,5-tetrafluoro-6-(10,10,12,20,22,22-hexamethyl-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-16-yl)benzoyl]amino]propanoate;hydroxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HYDROPHILIC AND LIPOPHILIC RHODAMINES FOR LABELLING AND IMAGING
  [FR] NOUVELLES RHODAMINES HYDROPHILES ET LIPOPHILES POUR LE MARQUAGE ET L'IMAGERIE

  摘要：

  本发明涉及一种新型和改进的光稳定的罗丹明染料，其一般结构式为I或II，以及它们作为荧光标记物的用途，例如用于免疫染色、光谱和显微应用，特别是在传统和受激发射抑制（STED）显微镜和荧光相关光谱中的应用。部分氘代类似物可用作质谱应用中的分子质量分布标记。其中，R1 = 未取代或取代的烷基，包括环烷基或杂环烷基；R2 = H，未取代或取代的烷基，包括环烷基或杂环烷基，或未取代或取代的芳基或杂芳基，或这些基团的任何组合；X = CH2，C=O，C=NORa，C=NNRaNRb，CH（ORa），O，S，SO，SO2或这些基团的任何其他衍生物，其中Ra和Rb独立地为H或有机残基，特别是未取代或取代的（环）烷基或杂环烷基，未取代或取代的芳基或杂芳基；Z = 带有1、2、3、4或5个负电荷的阴离子基团。

  公开号：

  WO2010124833A1

文献信息

• Red-Emitting Rhodamine Dyes for Fluorescence Microscopy and Nanoscopy
  作者：Kirill Kolmakov、Vladimir N. Belov、Jakob Bierwagen、Christian Ringemann、Veronika Müller、Christian Eggeling、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.200902309

  日期：2010.1.4

  lipophilic and hydrophilic derivatives starting from the same chromophore‐containing scaffold are described. Introduction of two sulfo groups provides high solubility in water and a considerable rise in fluorescence quantum yield. The attachment of amino or thiol reactive groups allows the dyes to be used as fluorescent markers in biology. Dyes deuterated at certain positions have narrow and symmetrical molecular

  红色发出的荧光标记物在生物显微镜中非常有价值，因为它们可将细胞的自发荧光降至最低，并增加多色实验的灵活性。已开发出可在630 nm激光激发并在660 nm左右发射的新型若丹明染料。新的若丹明具有很高的光稳定性，并具有高达80％的高荧光量子产率，3.4 ns的长激发态寿命以及相对较低的系统间交叉速率。它们在常规和亚衍射分辨率显微镜（例如STED（受激发射损耗）和GSDIM（具有单个分子返回的基态损耗））以及基于单分子的实验（例如荧光相关光谱法（ FCS）。描述了从相同的含发色团的支架开始的亲脂性和亲水性衍生物的合成。两个磺基的引入提供了在水中的高溶解度和荧光量子产率的显着提高。氨基或硫醇反应性基团的附着使染料可用作生物学中的荧光标记。在某些位置氘化的染料具有狭窄且对称的分子量分布模式，被提议作为MS或LC-MS中的新标签，用于鉴定和定量复杂混合物中的各种物质类别（例如，胺和硫醇）。高分辨率G
• [EN] NOVEL HYDROPHILIC AND LIPOPHILIC RHODAMINES FOR LABELLING AND IMAGING<br/>[FR] NOUVELLES RHODAMINES HYDROPHILES ET LIPOPHILES POUR LE MARQUAGE ET L'IMAGERIE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2010124833A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to novel and improved photostable rhodamine dyes of the general structural formulae I or II and their uses as fluorescent markers, e.g. for immunostainings and spectroscopic and microscopic applications, in particular in conventional and stimulated emission depletion (STED) microscopy and fluorescence correlation spectroscopy. The partially deuterated analogues are useful as molecular mass distribution tags in mass spectroscopic applications. wherein R1 = an unsubstituted or substituted alkyl group, including a cycloalkyl group, or heterocylcoalkyl group; R2 = H, an unsubstituted or substituted alkyl group, including a cycloalkyl group, or heterocycloalkyl group, or an unsubstituted or substituted aryl group or heteroaryl group, or any combination of such groups; X = CH2, C=O, C=NORa, C=NNRaNRb, CH (ORa), O, S, SO, SO2, or any other derivatives of these groups, with Ra and Rb independently being H or an organic residue, in particular an unsubstituted or substituted (cyclo) alkyl group or heterocycloalkyl group, an unsubstituted or substituted aryl group or heteroaryl group; Z = a negatively charged group with 1, 2, 3, 4 or 5 charges per anion.

  本发明涉及一种新型和改进的光稳定的罗丹明染料，其一般结构式为I或II，以及它们作为荧光标记物的用途，例如用于免疫染色、光谱和显微应用，特别是在传统和受激发射抑制（STED）显微镜和荧光相关光谱中的应用。部分氘代类似物可用作质谱应用中的分子质量分布标记。其中，R1 = 未取代或取代的烷基，包括环烷基或杂环烷基；R2 = H，未取代或取代的烷基，包括环烷基或杂环烷基，或未取代或取代的芳基或杂芳基，或这些基团的任何组合；X = CH2，C=O，C=NORa，C=NNRaNRb，CH（ORa），O，S，SO，SO2或这些基团的任何其他衍生物，其中Ra和Rb独立地为H或有机残基，特别是未取代或取代的（环）烷基或杂环烷基，未取代或取代的芳基或杂芳基；Z = 带有1、2、3、4或5个负电荷的阴离子基团。