((1R,2R,3R,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-pentylcyclopentyl)methanol | 190390-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((1R,2R,3R,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-pentylcyclopentyl)methanol
• 英文别名: [(1R,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-pentyl-cyclopentyl]-methanol；[(1R,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-pentylcyclopentyl]methanol
• CAS: 190390-54-6
• 化学式: C₂₃H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 430.819
• InChiKey: JOPNLTUDAIXYOM-MHTWAQMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R,3R,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-pentylcyclopentyl)methanol 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-methyl 8-((1S,2R,3R,5S)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-pentylcyclopentyl)-6-hydroxyoct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  植物前列腺素和二高植物前列腺素的直接合成-γ-亚麻酸、二高-γ-亚麻酸和硬脂酸的非酶代谢物

  摘要：

  来自海洋生物质的新氧化脂质。首次完成了氧化脂、γ-亚麻酸 (GLA)、二高-γ-亚麻酸 (DGLA) 和硬脂酸 (SDA) 代谢物的全合成。这些代谢物是海洋生物质氧化损伤的潜在生物标志物，可能参与这些微生物的防御机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200085
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5R,7S,7aR)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-cyclopenta[c]pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((1R,2R,3R,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-pentylcyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  首次合成异前列腺素IPF2α- III

  摘要：

  IPF的第一全合成2α -III，III型异前列烷是使用描述顺式反-顺内酯34从d-葡萄糖制备和碘醇的合成子的新型30。这是III型异前列腺素的代表的首次合成，预期其通过自由基机理由花生四烯酸在体内形成。这种合成材料将有助于阐明III型异前列腺素的体内形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00622-9