2'-azido-2'-deoxy-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine | 213487-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-azido-2'-deoxy-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine
• CAS: 213487-19-5
• 化学式: C₂₉H₂₇N₅O₆
• 分子量: 541.563
• InChiKey: WEKUHWHYOGBMJN-MIRJVGOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  151.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azido-2'-deoxy-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 molecular sieve 、 水 、 三苯基膦 、 2-氯苯基二氯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 2'-deoxy-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl-5'-O-(4-methoxytrityl)}-2'-({[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}amino)cytidine 3'-[2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。LVII部分。2'-氨基-2'-脱氧核糖核苷的亚磷酰胺结构单元的合成：寡核苷酸合成的新化合物†

  摘要：

  化学合成的尿嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤和2'-氨基-2'-脱氧核糖核苷，和其转化为适当保护的3'-亚磷酰胺构建模块35 - 40用于寡核苷酸合成进行说明。使用2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团保护糖苷配基和2'-氨基官能团。3'- O-琥珀酰基（3' - O-（3-羧基丙酰基））取代的起始核苷41的合成描述了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）脱保护过程中预期迁移的溶液和固相行为，并对其进行了研究。使用新的结构单元制备了寡核苷酸，并通过紫外熔融技术研究了它们的杂交特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810556
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-anhydro-1-[5-O-(4-methoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl]uracil 在 叠氮化锂 、 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到2'-azido-2'-deoxy-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。LVII部分。2'-氨基-2'-脱氧核糖核苷的亚磷酰胺结构单元的合成：寡核苷酸合成的新化合物†

  摘要：

  化学合成的尿嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤和2'-氨基-2'-脱氧核糖核苷，和其转化为适当保护的3'-亚磷酰胺构建模块35 - 40用于寡核苷酸合成进行说明。使用2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团保护糖苷配基和2'-氨基官能团。3'- O-琥珀酰基（3' - O-（3-羧基丙酰基））取代的起始核苷41的合成描述了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）脱保护过程中预期迁移的溶液和固相行为，并对其进行了研究。使用新的结构单元制备了寡核苷酸，并通过紫外熔融技术研究了它们的杂交特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810556