2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-azabicyclo<3.2.0>heptan | 137896-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-azabicyclo<3.2.0>heptan
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-azabicyclo[3.2.0]heptan；(1R,5R)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azabicyclo[3.2.0]heptane
• CAS: 137896-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: IFARYRODSGIIAR-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Benzoyloxy-2-azabicyclo<3.2.0>heptan 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-azabicyclo<3.2.0>heptan
  参考文献：
  名称：

  Franzisket, Ludwig; Heesing, Albert, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 3, p. 691 - 700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of Conformationally Restricted Bicyclic N-Heterocycles via [2+2]-Cycloaddition: Exploring Ring Expansion─Mechanistic Insights and Challenges
  作者：Leif E. Hertwig、Thilo Bender、Felix J. Becker、Patrick Jäger、Serhiy Demeshko、Sophie Jana Gross、Joachim Ballmann、Dragoş-Adrian Roşca

  DOI：10.1021/acscatal.3c01305

  日期：2023.5.5

  for synthesizing conformationally restricted cyclobutane-fused N-heterocycles from unactivated precursors. This method is orthogonal to the established photocatalytic methods, extends the range of substrates, and provides a single-step route to previously unattainable cyclobutane-fused piperidines and azepanes. Ring stereochemistry depends on size, with five- and six-membered rings adopting a cis configuration

  我们提出了一种有效的铁催化方法，用于从未活化的前体合成构象受限的环丁烷稠合 N-杂环。该方法与已建立的光催化方法正交，扩展了底物范围，并为以前无法​​实现的环丁烷稠合哌啶和氮杂环庚烷提供了一条单步路线。环立体化学取决于大小，五元环和六元环采用顺式构型，七元环采用反式构型。这种方法的一个关键方面是使用基于缺电子、氧化还原活性、嘧啶二亚胺支架的催化剂设计。机理研究表明，π-酸性核心显着增强了催化剂对有害分子内 C-H 活化途径的稳定性，而富电子的侧翼基团加速了反应速率。通过提取动力学曲线和建立催化剂-活性关系获得了机理见解。计算研究表明，氧化环化步骤以最高能垒进行，实验哈米特分析进一步证实了这一点。