(1-(chloromethyl)-5-hydroxy-7-methyl-1,2-dihydrothieno[2,3-e]indol-3-yl)-(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)methanone | 960315-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-(chloromethyl)-5-hydroxy-7-methyl-1,2-dihydrothieno[2,3-e]indol-3-yl)-(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)methanone
• CAS: 960315-13-3
• 化学式: C₂₄H₂₃ClN₂O₅S
• 分子量: 486.976
• InChiKey: ONHVAAKHQQZDLO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(chloromethyl)-5-hydroxy-7-methyl-1,2-dihydrothieno[2,3-e]indol-3-yl)-(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)methanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-methyl-2-[(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)carbonyl]-1,2,8,8a-tetrahydrocyclopropa[c]thieno[2,3-e]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  CC-1065 和 Duocarmycins 关键类似物的合理设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成和评估 CC-1065 的可预测更有效的类似物，需要替换烷基化亚基中的单个骨架原子，并基于从化学物质之间的基本抛物线关系中出现的设计原则进行。反应性和细胞毒性。与预测一致，7-甲基-1,2,8,8a-四氢环丙[c]噻吩并[3,2-e]吲哚-4-酮（MeCTI）烷基化亚基及其异构体6-甲基-1,2，发现 8,8a-四氢环丙 [c] 噻吩并 [2,3-e]indol-4-one (iso-MeCTI) 比 CC-1065 中发现的 MeCPI 烷基化亚基稳定 5-6 倍，并且更稳定甚至比在 duocarmycin SA 中发现的 DSA 烷基化亚基还要好，使其处于此类抗肿瘤药物的最佳平衡稳定性和反应性点。它们与天然产物的关键类似物的结合提供了超过 MeCPI 衍生物效力的衍生物（3-10 倍），匹配或略微超过相应 DSA 衍生物的效力，与基于抛物线关系的预测一致. 其中值得注意的是，MeCTI-TMI

  DOI：

  10.1021/ja073989z
• 作为产物：
  描述：

  (5-(benzyloxy)-1-(chloromethyl)-7-methyl-1,2-dihydrothieno[2,3-e]indol-3-yl)-(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)methanone 在 palladium on activated charcoal aq. NCO₂NH₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-(chloromethyl)-5-hydroxy-7-methyl-1,2-dihydrothieno[2,3-e]indol-3-yl)-(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  CC-1065 和 Duocarmycins 关键类似物的合理设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成和评估 CC-1065 的可预测更有效的类似物，需要替换烷基化亚基中的单个骨架原子，并基于从化学物质之间的基本抛物线关系中出现的设计原则进行。反应性和细胞毒性。与预测一致，7-甲基-1,2,8,8a-四氢环丙[c]噻吩并[3,2-e]吲哚-4-酮（MeCTI）烷基化亚基及其异构体6-甲基-1,2，发现 8,8a-四氢环丙 [c] 噻吩并 [2,3-e]indol-4-one (iso-MeCTI) 比 CC-1065 中发现的 MeCPI 烷基化亚基稳定 5-6 倍，并且更稳定甚至比在 duocarmycin SA 中发现的 DSA 烷基化亚基还要好，使其处于此类抗肿瘤药物的最佳平衡稳定性和反应性点。它们与天然产物的关键类似物的结合提供了超过 MeCPI 衍生物效力的衍生物（3-10 倍），匹配或略微超过相应 DSA 衍生物的效力，与基于抛物线关系的预测一致. 其中值得注意的是，MeCTI-TMI

  DOI：

  10.1021/ja073989z