(3R,4R,4aR,11bS)-3,4-dihydroxy-3,4,4a,11b-tetrahydro-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c,1]benzopyran-6-one | 892858-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,4R,4aR,11bS)-3,4-dihydroxy-3,4,4a,11b-tetrahydro-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c,1]benzopyran-6-one
• CAS: 892858-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: QBROUTASJGACSO-RFMQNAQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,4aR,11bS)-3,4-dihydroxy-3,4,4a,11b-tetrahydro-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c,1]benzopyran-6-one 在 四(三苯基膦)钯 邻苯二甲酸亚胺 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  利用烯烃复分解从碳水化合物合成7-脱氧潘克拉斯汀。

  摘要：

  描述了（+）-7-脱氧胰​​抑素的立体控制合成。通过两种不同的策略实现了收敛的合成，这两种策略均从戊糖和胡椒醛开始。后者被转化为烯丙基溴化物7，然后在锌金属存在下将其与保护的甲基5-脱氧-5-碘-D-核呋喃呋喃糖苷偶联。第一种策略仅涉及D-核糖和胡椒醛的13个步骤，但在核糖呋喃糖苷9，苄胺和溴化物7之间的锌介​​导反应中收率低。第二种策略涉及D的总计18个步骤。 -木糖和胡椒醛。前者被转化为呋喃核糖核苷28，后者在锌的存在下与溴化物7偶联，​​然后进行闭环烯烃复分解反应。随后的Overman重排，二羟基化，

  DOI：

  10.1002/chem.200501429
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8S)-7-((1R,2R)-1,2-dihydroxy-but-3-enyl)-8-vinyl-7,8-dihydro-1,3-dioxolo[4,5-g,2]benzopyran-5-one 在 dichloro(o-isporopoxyphenylmethylene)(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(3R,4R,4aR,11bS)-3,4-dihydroxy-3,4,4a,11b-tetrahydro-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c,1]benzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  利用烯烃复分解从碳水化合物合成7-脱氧潘克拉斯汀。

  摘要：

  描述了（+）-7-脱氧胰​​抑素的立体控制合成。通过两种不同的策略实现了收敛的合成，这两种策略均从戊糖和胡椒醛开始。后者被转化为烯丙基溴化物7，然后在锌金属存在下将其与保护的甲基5-脱氧-5-碘-D-核呋喃呋喃糖苷偶联。第一种策略仅涉及D-核糖和胡椒醛的13个步骤，但在核糖呋喃糖苷9，苄胺和溴化物7之间的锌介​​导反应中收率低。第二种策略涉及D的总计18个步骤。 -木糖和胡椒醛。前者被转化为呋喃核糖核苷28，后者在锌的存在下与溴化物7偶联，​​然后进行闭环烯烃复分解反应。随后的Overman重排，二羟基化，

  DOI：

  10.1002/chem.200501429