4-[(3-methyl-2-butenyl)oxycarbonyl]-1-(2-hydroxyethyl)piperazine | 161742-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[(3-methyl-2-butenyl)oxycarbonyl]-1-(2-hydroxyethyl)piperazine
• CAS: 161742-25-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: AURJFTQHELMTBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-methyl-2-butenyl)oxycarbonyl]-1-(2-hydroxyethyl)piperazine 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Prenyl carbamates: preparation and deprotection

  摘要：

  Prenyloxycarbonylimidazole (PreocIm) and prenyl p-nitrophenyl carbonate (PreocOC(6)H(4)p-NO2), two substitutes for the unstable prenyl chloroformate, allowed an efficient introduction of the prenyloxycarbonyl group to a variety of primary and secondary amines. Deprotection of prenyl carbamates was readily achieved by, first their conversion to 2-iodo-3-methoxy-3-methylbutyl carbamates with iodine in methanol followed by reductive beta-elimination with zinc powder. These reaction conditions are compatible with the presence of a number of functional groups such as Boc and Cbz carbamates, sulfides, double bonds, indoles and aromatic ethers. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.028
• 作为产物：
  描述：

  在 Pd⁽⁰⁾ (in situ from Pd(OAc)2 and m.sulfonated triphenylphosphine) 二乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到4-[(3-methyl-2-butenyl)oxycarbonyl]-1-(2-hydroxyethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Selective deprotective method using palladium-water soluble catalysts

  摘要：

  Allylcarboxy and Allyloxycarbonyl groups can be removed without affecting dimethylallylcarboxy and cinnamylcarboxy groups in the same molecule. using Pd(0) water soluble catalyst prepared in situ, with diethylamine as allyl scavenger. Homogeneous or biphasic media are suitable: the yields of deprotection are quantitative.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78497-8