(5S,6R)-6-methoxy-5-methyl-6-(naphthalene-1-yl)hex-3-yn-1-ol | 1512858-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5S,6R)-6-methoxy-5-methyl-6-(naphthalene-1-yl)hex-3-yn-1-ol
• CAS: 1512858-10-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: ZCTPUOFZTAFXFM-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-methoxy-5-methyl-6-(naphthalene-1-yl)hex-3-yn-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(5S,6R)-6-methoxy-5-methyl-6-(naphthalene-1-yl)hex-3-yn-1-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化均丙基氨基磺酸酯的炔烃胺化：芳烃环丙烷化立体选择性合成官能化的正丁烷

  摘要：

  铑（II）催化的立体化学定义明确的均丙基醚的腈-炔环加成反应，然后进行芳烃环丙烷化，得到带有环状氨基磺酸盐的独特的四环降丁烷产物。芳族磺酸酯的亲核开环后，通过扩大环的电环化作用，可以将芳烃环丙烷化（布氏反应）的产物转化为稠合的环庚烯。

  DOI：

  10.1021/ol403035g
• 作为产物：
  描述：

  (R_a)-methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)hexa-3,4-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (5S,6R)-6-methoxy-5-methyl-6-(naphthalene-1-yl)hex-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化均丙基氨基磺酸酯的炔烃胺化：芳烃环丙烷化立体选择性合成官能化的正丁烷

  摘要：

  铑（II）催化的立体化学定义明确的均丙基醚的腈-炔环加成反应，然后进行芳烃环丙烷化，得到带有环状氨基磺酸盐的独特的四环降丁烷产物。芳族磺酸酯的亲核开环后，通过扩大环的电环化作用，可以将芳烃环丙烷化（布氏反应）的产物转化为稠合的环庚烯。

  DOI：

  10.1021/ol403035g