LAssBio-1022 | 1134116-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: LAssBio-1022
• 英文别名: N'-(2-hydroxybenzylidene)-3-methylquinoxaline-2-hydrazide
• CAS: 1134116-17-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₂
• 分子量: 306.324
• InChiKey: WGRQKZNAGRNNAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基3-甲基-2-喹喔啉羧酸酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 LAssBio-1022
  参考文献：
  名称：

  通过缩合和无金属N-芳基化反应形成串联C–N键：合成各种功能化喹喔啉的方案

  摘要：

  通过缩合和无金属的N-芳基化反应，由芳基胺和易于获得的β-酮肟以高收率合成了多种功能化的喹喔啉。该反应与各种官能团相容，例如卤化物，氰基和酯。根据实验结果提出了一种机理。这些喹喔啉可以以克为单位轻松获得，并转化为各种有用的支架。分两步以83％的产率制备化合物LASSBio-1022。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00011

文献信息

• Synthesis, trypanocidal activity and docking studies of novel quinoxaline-N-acylhydrazones, designed as cruzain inhibitors candidates
  作者：Nelilma C. Romeiro、Gabriela Aguirre、Paola Hernández、Mercedes González、Hugo Cerecetto、Ignacio Aldana、Silvia Pérez-Silanes、Antonio Monge、Eliezer J. Barreiro、Lídia M. Lima

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.065

  日期：2009.1

  In this paper, we report the structural design, synthesis, trypanocidal activity and docking studies of novel quinoxaline-N-acylhydrazone (NAH) derivatives, planned as cruzain inhibitors candidates, a cysteine protease essential for the survival of Trypanosoma cruzi within the host cell. The salicylaldehyde N-acylhydrazones 7a and 8a presented IC(50) values of the same magnitude order than the standard drug nifurtimox (Nfx), when tested in vitro against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi (Tulahuen 2 strain) and were non-toxic at the highest assayed doses rendering selectivity indexes (IC(50) (macrophages)/IC(50) (Trypanosoma cruzi)) of > 25 for 7a and > 20 for 8a, with IC(50) values in macrophages > 400 mu M. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.