7,9-dimethoxy-3-methyl-1H-benzo[g]isochromen-10-ol | 1254107-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 7,9-dimethoxy-3-methyl-1H-benzo[g]isochromen-10-ol
• CAS: 1254107-17-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: ICZFODHAVMCTFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-dimethoxy-3-methyl-1H-benzo[g]isochromen-10-ol 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到脱氢胆碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Pyranonaphthoquinones Dehydroherbarin, (+)-Astropa­quinone B and (+)-Astropaquinone C en Route to Ascomycones A and B

  摘要：

  本文描述了脱氢草霉素（dehydroherbarin）、(+)-星棘醌B（(+)-astropaquinone B）和(+)-星棘醌C（(+)-astropaquinone C）三种吡喃萘醌天然产物分子的全合成。在合成星棘醌时使用的后期氧化策略，不适用于将脱氢草霉素转化为囊霉醌（ascomycones）。本文报道的星棘醌B和C的合成是它们的首次全合成，且它们的绝对构型被确定为(1R,3S)。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218832
• 作为产物：
  描述：

  10-hydroxy-7,9-dimethoxy-3-methyl-1H-benzo[g]isochromen-1-on-9-O-methyllactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到7,9-dimethoxy-3-methyl-1H-benzo[g]isochromen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Pyranonaphthoquinones Dehydroherbarin, (+)-Astropa­quinone B and (+)-Astropaquinone C en Route to Ascomycones A and B

  摘要：

  本文描述了脱氢草霉素（dehydroherbarin）、(+)-星棘醌B（(+)-astropaquinone B）和(+)-星棘醌C（(+)-astropaquinone C）三种吡喃萘醌天然产物分子的全合成。在合成星棘醌时使用的后期氧化策略，不适用于将脱氢草霉素转化为囊霉醌（ascomycones）。本文报道的星棘醌B和C的合成是它们的首次全合成，且它们的绝对构型被确定为(1R,3S)。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218832

文献信息

• Synthesis of the Pyranonaphthoquinones Dehydroherbarin, (+)-Astropa­quinone B and (+)-Astropaquinone C en Route to Ascomycones A and B
  作者：Margaret Brimble、Andrew Wadsworth、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-0029-1218832

  日期：2010.8

  The total syntheses of the pyranonaphthoquinone natural products dehydroherbarin, (+)-astropaquinone B and (+)-astropa­quinone C are described. A late stage oxidation strategy employed for the synthesis of the astropaquinones was not amenable to the conversion of dehydroherbarin into the ascomycones. The syntheses of astropaquinones B and C reported herein constitute the first total syntheses and their absolute stereochemistry was determined to be (1R,3S).

  本文描述了脱氢草霉素（dehydroherbarin）、(+)-星棘醌B（(+)-astropaquinone B）和(+)-星棘醌C（(+)-astropaquinone C）三种吡喃萘醌天然产物分子的全合成。在合成星棘醌时使用的后期氧化策略，不适用于将脱氢草霉素转化为囊霉醌（ascomycones）。本文报道的星棘醌B和C的合成是它们的首次全合成，且它们的绝对构型被确定为(1R,3S)。