3-Cyano-6-methyl-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 27415-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-Cyano-6-methyl-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 3-cyano-6-methylindolizine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 27415-66-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: JJJQFTKHXDHIAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyano-6-methyl-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到dimethyl 5-methylindolizino[3,4,5-ab]isoindole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  蓝光荧光团Indolizino[3,4,5-ab]异吲哚衍生物的合成及发光特性

  摘要：

  Indolizino[3,4,5-ab]isoindoles 3a-3k 已经通过相应的 indolizines 2a-2k 与苯以中等产率的 [8+2] 环加成反应合成。吡咯并[2,1-a]异喹啉4a-4c与苄的环加成得到苯并[6,7]吡咯并[3,4,5-ab]异喹啉5a-5c。通过6H-[1]苯并吡喃[3,4-a]indolizine-6-one(6)和6H-[1]苯并吡喃[3',4':3,4]的反应类似地制备化合物7和9吡咯并[2,1-a]异喹啉-6-one (8) 与苄的产率分别为 93% 和 62%。这些化合物的电子结构已通过 DFT 方法在 B3LYP/6-31G 水平计算。化合物 3a-3j 在蓝色区域（λFmax = 439-475 nm）发出荧光，具有高量子产率（乙醇中的 ΦF = 0.49-0.77）。化合物 5a-5c 和 9 在绿色区域发出荧光，量子产率为 0.44-0。乙醇中的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700250