1'-(benzyloxy)-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-3,3'-piperidine]-2'-one | 1416328-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1'-(benzyloxy)-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-3,3'-piperidine]-2'-one
• CAS: 1416328-22-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: CFFVQBIZIPWRAH-MIFYACCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(benzyloxy)-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-3,3'-piperidine]-2'-one 在 5% Pd(OH)₂/C 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.53h， 生成 2'-oxo-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-3,3'-piperidine]-1'-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环状异羟肟酸衍生物的光化学和热环收缩

  摘要：

  环状异羟肟酸在原位三氟甲磺酸酯化作用后会发生热环收缩。当迁移的碳是亚甲基时，用DBU获得高收率的缩环产物，而用Et 3 N迁移季碳则获得最佳结果。在某些情况下，可以通过改变碱来控制反应的区域化学结果。该新颖的热重排补充了N-甲磺酰氧基内酰胺的类似但光化学重排。

  DOI：

  10.1021/jo3023507
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diallyl-1-(benzyloxy)piperidin-2-one 在 吡唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 titanium(IV) isopropylate 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1'-(benzyloxy)-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-3,3'-piperidine]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  环状异羟肟酸衍生物的光化学和热环收缩

  摘要：

  环状异羟肟酸在原位三氟甲磺酸酯化作用后会发生热环收缩。当迁移的碳是亚甲基时，用DBU获得高收率的缩环产物，而用Et 3 N迁移季碳则获得最佳结果。在某些情况下，可以通过改变碱来控制反应的区域化学结果。该新颖的热重排补充了N-甲磺酰氧基内酰胺的类似但光化学重排。

  DOI：

  10.1021/jo3023507