(1R,3R,5R,6R,7S,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-methylhexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl methanesulfonate | 1609017-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,3R,5R,6R,7S,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-methylhexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl methanesulfonate
• CAS: 1609017-82-4
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₆S
• 分子量: 551.704
• InChiKey: GWDIMIQZUYXGHJ-PTRULDLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,6S,E)-3-((S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ylamino)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methoxy-1-phenylhept-1-en-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 四丁基碘化铵 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (1R,3R,5R,6R,7S,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-methylhexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Hyacinthacines B的全合成3，B 4和B 5和声称的Hyacinthacine乙7，7-外延-Hyacinthacine乙7，和7A-外延-Hyacinthacine乙3从一个共同的前体

  摘要：

  hyacinthacines B的总合成3，B 4和B 5和声称hyacinthacine乙7，7-外延-hyacinthacine乙7，和7A-外延-hyacinthacine乙3从一个共同反-1,2-氨基醇的前体被描述。这些合成证实了葫芦素B 3，B 4和B 5的拟议结构和绝对构型是正确的，并公开了葫芦素B 7的拟议结构是不正确的。我们的合成和光谱研究表明，天然风信子素B 5B 7为相同的化合物。但是，如果不能获得真实的样品，就不能明确地证明这一点。

  DOI：

  10.1021/jo5005923