2-bromo-6-[4-(4-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-indeno[2,1-c]quinolin-7-one N,N-dimethyl carbamoyl oxime | 1173290-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-bromo-6-[4-(4-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-indeno[2,1-c]quinolin-7-one N,N-dimethyl carbamoyl oxime
• 英文别名: [[2-bromo-6-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]indeno[2,1-c]quinolin-7-ylidene]amino] N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 1173290-91-9
• 化学式: C₂₉H₂₅BrFN₅O₂
• 分子量: 574.452
• InChiKey: ICSJEGDDKRPEAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-[4-(4-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-indeno[2,1-c]quinolin-7-one oxime 、 二甲氨基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-bromo-6-[4-(4-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-indeno[2,1-c]quinolin-7-one N,N-dimethyl carbamoyl oxime
  参考文献：
  名称：

  构象约束的茚并[2,1- c ]喹啉–一种新型的抗分枝杆菌药物†

  摘要：

  23种构象受限的茚并[2,1- c ]喹啉类化合物的设计，合成及抗分枝杆菌活性分枝杆菌据报道有结核H37Rv。基于与抗结核TMC207的结构比较，我们设计了一种合成方法，用于制备新的构象受限的茚并[2,1- c ]喹啉 类似物（图。1），通过保留具有生物学意义的 喹啉分别位于西南半球和西北半球的苯环。设计这类新的构象受限化合物，以便通过将SW半球中喹啉部分的C4中心与苯环中的苯环的C2'中心共价键合，将它们在C4-C2'上的构象柔韧性降低至零。 NW半球，从而减少了在靶蛋白中形成复合物的熵损失，这反过来又提高了复合物稳定的自由能。在第一天单剂量给药后，使用BACTEC放射测定法在体外连续8/9天评估了这些抗结核化合物的疗效。化合物11，13，16，24，30，32和34显示出85-99的％生长抑制分枝杆菌肺结核。但是，化合物13和34比该系列中的其他化合物更有效地抑制了分枝杆菌的生长，最小抑菌浓度（MIC）分别为0

  DOI：

  10.1039/b924102g