N-(1-nitropropan-2-yl)aniline | 721945-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-nitropropan-2-yl)aniline
• CAS: 721945-24-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: RSNOYJJKHFIOOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-nitropropan-2-yl)aniline 在 乙醚 、 aluminium amalgam 作用下， 生成 2-Anilinopropanamine
  参考文献：
  名称：

  Fourneau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1940, vol. <5>7, p. 603,607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-(1-nitropropan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  C-烷基取代的醛亚胺的 Aza-Henry 反应

  摘要：

  C-CH3 取代的 N-保护的醛亚胺在氮杂-亨利加成反应中的反应性与类似的三氟甲基化化合物的反应性进行了比较。C-烷基醛亚胺在无溶剂条件下和没有催化剂的情况下很容易与硝基烷烃反应，尽管比 C-CF3 醛亚胺具有更差的亲电性，但只有当添加 ZrCl4 时，它们才会产生氮杂-亨利加成。亚胺碳上庞大基团的存在深深地影响了反应性。

  DOI：

  10.3390/molecules21060723

文献信息

• Pd-Catalyzed Three-Component Reaction of Anilines, Ethyl Vinyl Ether, and Nitro-Paraffin: Assembly of β-Nitroamines
  作者：Lu Ouyang、Lingzhi Zhan、Jianxiao Li、Qiaoyu Zhang、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03631

  日期：2018.2.2

  novel palladium-catalyzed amination and nitration of ethyl vinyl ether for the construction of β-nitroamine derivatives under mild conditions has been developed. This transformation provides a new strategy for the installation of amino and nitro from aromatic amines and nitro-paraffin into alkenes. Morpholine resulted in the aza-Henry reaction, while DABCO led to the unexpected rearrangement.

  开发了一种新型的钯催化的乙基乙烯基醚的胺化和硝化反应，以在温和的条件下构建β-硝基胺衍生物。这种转变为将氨基胺和硝基胺从芳香胺和硝基链烷烃安装到烯烃中提供了新的策略。吗啉导致了氮杂-亨利反应，而DABCO导致了意想不到的重排。
• Fourneau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1944, vol. <5>11, p. 141,148
  作者：Fourneau

  DOI：——

  日期：——
• 286. Aliphatic nitro-compounds. Part VII. Preparation of 2-nitroalkylamines
  作者：R. L. Heath、J. D. Rose

  DOI：10.1039/jr9470001486

  日期：——