(3β,22α)-stigmast-5-ene-3,22-diol | 51771-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,22α)-stigmast-5-ene-3,22-diol
• 英文别名: (22R)-3β-stigmast-5-ene-3,22-diol；Itesmol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R,5R)-5-ethyl-3-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 51771-53-0
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: YCZQDKIUGZGCAN-JDVKSECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (22R)-3 β-acetoxystigmast-5-ene-22-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(3β,22α)-stigmast-5-ene-3,22-diol
  参考文献：
  名称：

  侧链修饰的麦角甾醇和豆甾醇衍生物作为肝 X 受体激动剂

  摘要：

  一系列以在 C-22 和/或 C-23 位置存在氧化功能为特征的豆甾醇和麦角甾醇衍生物被设计为潜在的肝 X 受体 (LXR) 激动剂。新创建的手性中心的绝对构型被明确分配给所有相应的化合物。在 16 种合成化合物中，发现 21、27 和 28种是选择性LXRα激动剂，而20、22和25种对 LXRβ 异构体显示出良好的选择性。特别是，25在 LXRβ 上表现出与 22 R -HC ( 3 )相同程度的效力，而在 LXRα (EC50 = 14.51 微米）。有趣的是，13、19、20 和25显示为LXR靶基因选择性调节剂，通过强烈诱导ABCA1的表达，而分别很少或不激活脂肪生成基因SREBP1和SCD1或FASN。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00091

文献信息

• SIDE-CHAIN MODIFIED ERGOSTEROL AND STIGMASTEROL DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Ospedale San Raffaele srl

  公开号：US20200157135A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present invention relates to novel Liver X Receptor (LXR) modulators, their use in diagnostic and therapy, more particularly in the treatment of diseases associated with LXR, such as cancer, inflammation, metabolic and autoimmune diseases.