[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-bis(oxidanyl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidanyl-phosphoryl] [(2R,3R)-2,3,5-tris(oxidanyl)-4-oxidanylidene-pentyl] hydrogen phosphate | 148333-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-bis(oxidanyl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidanyl-phosphoryl] [(2R,3R)-2,3,5-tris(oxidanyl)-4-oxidanylidene-pentyl] hydrogen phosphate
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3R)-2,3,5-trihydroxy-4-oxopentyl] hydrogen phosphate
• CAS: 148333-40-8
• 化学式: C₁₅H₂₃N₅O₁₄P₂
• 分子量: 559.32
• InChiKey: HMVGRTYSZXZGQZ-GHVQHMAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  1005.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  299
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-bis(oxidanyl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidanyl-phosphoryl] [(2R,3R)-2,3,5-tris(oxidanyl)-4-oxidanylidene-pentyl] hydrogen phosphate 在 硼氘化钠 作用下， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  真核生物中硫胺噻唑的生物合成：NAD 转化为高级中间体

  摘要：

  噻唑合酶催化焦磷酸硫胺的噻唑部分的形成。来自酿酒酵母 (THI4) 的酶与一组强结合的腺苷酸化代谢物共纯化。其中之一已被表征为 5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑-2-羧酸的 ADP 加合物。迄今为止，通过释放蛋白质结合的代谢物来产生活性野生型 THI4 的尝试已经失败。在这里，我们描述了 THI4 的两个部分活性突变体（C204A 和 H200N）的鉴定和表征。两种突变体都催化 NAD 释放烟酰胺部分以产生 ADP-核糖，其进一步转化为 ADP-核酮糖。在甘氨酸存在下，两种突变体都催化了高级中间体的形成。中间体被邻苯二胺捕获，产生稳定的喹喔啉衍生物，通过核磁共振光谱和 ESI-MS 对其进行表征。这些观察证实 NAD 是 THI4 的底物，并阐明了真核生物中硫胺的噻唑部分的这种独特生物合成的早期步骤。

  DOI：

  10.1021/ja067606t
• 作为产物：
  描述：

  adenosine 5′-diphosphate ribose 在 Escherichia coli ribose 5-phosphate isomerase 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 sodium chloride 作用下， 反应 5.0h， 生成 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-bis(oxidanyl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidanyl-phosphoryl] [(2R,3R)-2,3,5-tris(oxidanyl)-4-oxidanylidene-pentyl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  真核生物中硫胺噻唑的生物合成：NAD 转化为高级中间体

  摘要：

  噻唑合酶催化焦磷酸硫胺的噻唑部分的形成。来自酿酒酵母 (THI4) 的酶与一组强结合的腺苷酸化代谢物共纯化。其中之一已被表征为 5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑-2-羧酸的 ADP 加合物。迄今为止，通过释放蛋白质结合的代谢物来产生活性野生型 THI4 的尝试已经失败。在这里，我们描述了 THI4 的两个部分活性突变体（C204A 和 H200N）的鉴定和表征。两种突变体都催化 NAD 释放烟酰胺部分以产生 ADP-核糖，其进一步转化为 ADP-核酮糖。在甘氨酸存在下，两种突变体都催化了高级中间体的形成。中间体被邻苯二胺捕获，产生稳定的喹喔啉衍生物，通过核磁共振光谱和 ESI-MS 对其进行表征。这些观察证实 NAD 是 THI4 的底物，并阐明了真核生物中硫胺的噻唑部分的这种独特生物合成的早期步骤。

  DOI：

  10.1021/ja067606t

文献信息

• Biosynthesis of Thiamin Thiazole in Eukaryotes:  Conversion of NAD to an Advanced Intermediate
  作者：Abhishek Chatterjee、Christopher T. Jurgenson、Frank C. Schroeder、Steven E. Ealick、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/ja067606t

  日期：2007.3.1

  pyrophosphate. The enzyme from Saccharomyces cerevisiae (THI4) copurifies with a set of strongly bound adenylated metabolites. One of them has been characterized as the ADP adduct of 5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazole-2-carboxylic acid. Attempts toward yielding active wild-type THI4 by releasing protein-bound metabolites have failed so far. Here, we describe the identification and characterization of two

  噻唑合酶催化焦磷酸硫胺的噻唑部分的形成。来自酿酒酵母 (THI4) 的酶与一组强结合的腺苷酸化代谢物共纯化。其中之一已被表征为 5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑-2-羧酸的 ADP 加合物。迄今为止，通过释放蛋白质结合的代谢物来产生活性野生型 THI4 的尝试已经失败。在这里，我们描述了 THI4 的两个部分活性突变体（C204A 和 H200N）的鉴定和表征。两种突变体都催化 NAD 释放烟酰胺部分以产生 ADP-核糖，其进一步转化为 ADP-核酮糖。在甘氨酸存在下，两种突变体都催化了高级中间体的形成。中间体被邻苯二胺捕获，产生稳定的喹喔啉衍生物，通过核磁共振光谱和 ESI-MS 对其进行表征。这些观察证实 NAD 是 THI4 的底物，并阐明了真核生物中硫胺的噻唑部分的这种独特生物合成的早期步骤。