4-(2-methylphenyl)-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinoxaline 5-oxide | 1246808-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(2-methylphenyl)-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinoxaline 5-oxide
• 英文别名: 4-(2-Methylphenyl)-5-oxido-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinoxalin-5-ium
• CAS: 1246808-12-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: JLCWDXLCTUABLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methylphenyl)-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinoxaline 5-oxide 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到4-(2-methylphenyl)-3-methyl-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinoxalin-3-ium 5-oxide iodide
  参考文献：
  名称：

  源自脒基喹喔啉 N-氧化物的新型阻转异构体：合成和 NMR 表征

  摘要：

  摘要 报道了具有不对称芳基取代基的五元和六元脒基喹喔啉 N-氧化物 1 及其甲硫醚 2 的一些代表性实例的完整 1 H 和 13 C NMR 表征。通过N-芳基乙酰基-N'-(2-硝基苯基)亚烷基二胺3的闭环，然后自发杂环化合成化合物1。Methiodides 2 通过母体杂环与甲基碘季铵化制备。化合物1、2的1 H和13 C NMR共振的完全归属基于在它们的HSQC、HMBC和NOESY谱中观察到的相关性进行。化合物1、2的1 H NMR谱显示亚甲基氢的非对映性，表明由于手性轴（ONC-Ar键）的存在而导致的分子手性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.07.050
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylphenyl)-N-(2-((2-nitrophenyl)amino)ethyl)acetamide 在 ethyl polyphosphate (PPE) 作用下， 以52%的产率得到4-(2-methylphenyl)-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinoxaline 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  源自脒基喹喔啉 N-氧化物的新型阻转异构体：合成和 NMR 表征

  摘要：

  摘要 报道了具有不对称芳基取代基的五元和六元脒基喹喔啉 N-氧化物 1 及其甲硫醚 2 的一些代表性实例的完整 1 H 和 13 C NMR 表征。通过N-芳基乙酰基-N'-(2-硝基苯基)亚烷基二胺3的闭环，然后自发杂环化合成化合物1。Methiodides 2 通过母体杂环与甲基碘季铵化制备。化合物1、2的1 H和13 C NMR共振的完全归属基于在它们的HSQC、HMBC和NOESY谱中观察到的相关性进行。化合物1、2的1 H NMR谱显示亚甲基氢的非对映性，表明由于手性轴（ONC-Ar键）的存在而导致的分子手性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.07.050

文献信息

• Atropisomerism in Amidinoquinoxaline <i>N-</i>Oxides: Effect of the Ring Size and Substituents on the Enantiomerization Barriers
  作者：Jimena E. Díaz、Nicolas Vanthuyne、Hélène Rispaud、Christian Roussel、Daniel Vega、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1021/jo502626f

  日期：2015.2.6

  support. A clear ring size effect was evidenced. In all cases, six-membered amidine derivatives 1 showed higher barriers than the corresponding lower homologues 2, which also display lower sensitivity to the substituent size. Transition states for the interconversion of the atropisomers were located using DFT calculations, and involved the interaction of the ortho substituent with the formally sp2 nitrogen

  新型的带有不对称（邻位取代）5-芳基残基的2,3-二氢-1 H-嘧啶并[1,2 - a ]喹喔啉6-氧化物1和同源的1,2-二氢咪唑并[1,2-研究了α ]喹喔啉5-氧化物2。已证明化合物1a存在手性轴通过X射线衍射和基态几何的DFT计算。阻转异构体对映体在手性固定相上的拆分得到了报道。通过离线外消旋研究和/或在手性支持物色谱过程中通过处理平台形色谱图来确定对映异构化的障碍。明显的环尺寸效应被证明。在所有情况下，六元am衍生物1都比相应的较低同系物2表现出更高的势垒，后者对取代基的大小也表现出较低的敏感性。通过DFT计算确定了对映异构体互变的过渡态，并涉及邻位取代基与形式为sp 2的相互作用部分中的氮。相反，在2-硝基衍生物的最有利的对映异构转变状态下，邻位取代基接近于N-氧化物基团。