1-((2S,4bS,6aS,6bS,10aR,11aS,11bR,13R)-2-Hydroxy-13-iodomethyl-6a-methyl-1,2,3,4,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10a,11,11a,11b,12,13-octadecahydro-indeno[2,1-a]phenanthren-6b-yl)-ethanone | 202459-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-((2S,4bS,6aS,6bS,10aR,11aS,11bR,13R)-2-Hydroxy-13-iodomethyl-6a-methyl-1,2,3,4,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10a,11,11a,11b,12,13-octadecahydro-indeno[2,1-a]phenanthren-6b-yl)-ethanone
• CAS: 202459-72-1
• 化学式: C₂₅H₃₇IO₂
• 分子量: 496.472
• InChiKey: SBZQWLVHIIWDND-LSNCKXSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2S,4bS,6aS,6bS,10aR,11aS,11bR,13R)-2-Hydroxy-13-iodomethyl-6a-methyl-1,2,3,4,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10a,11,11a,11b,12,13-octadecahydro-indeno[2,1-a]phenanthren-6b-yl)-ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以1.3 g的产率得到(2S,4bS,6aS,6bS,10aR,11aS,11bR,13R)-6b-(1-Hydroxy-ethyl)-6a,13-dimethyl-2,3,4,4b,5,6,6a,6b,7,8,9,10,10a,11,11a,11b,12,13-octadecahydro-1H-indeno[2,1-a]phenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从 19-methyl-6-desmethyl 前体合成 6α-methyl-16α,17α-cyclohexano-19-norprogesterone

  摘要：

  在 19-tosyloxy-16α,17α-cyclohexanopregn-5-en-3β-ol-20-one (3) 与 NaI 在 2-丙醇中长时间回流后，最初形成的 19-碘衍生物 (4) 经历了表面迁移CH2I 基团从 C(10) 原子到 C(6) 原子，可能是通过高烯丙基阳离子的参与。得到的 6β-iodomethyl-16α,17α-cyclohexano-19-norpregn-5(10)-en-3β-ol (5) 分三步转化为 6α-methyl-16α,17α-cyclohexano-19-norprogesterone (6α -甲基-19-nor-D'6-戊烷，8)。化合物 5 转化为目标产物 8 还得到了副产物，带有芳环 A (10) 的戊烷，通过光谱方法对其进行了分离和表征。

  DOI：

  10.1007/bf02502950
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-19-hydroxy-16α,17α-cyclohexanopregn-5-en-20-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 1-((2S,4bS,6aS,6bS,10aR,11aS,11bR,13R)-2-Hydroxy-13-iodomethyl-6a-methyl-1,2,3,4,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10a,11,11a,11b,12,13-octadecahydro-indeno[2,1-a]phenanthren-6b-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  从 19-methyl-6-desmethyl 前体合成 6α-methyl-16α,17α-cyclohexano-19-norprogesterone

  摘要：

  在 19-tosyloxy-16α,17α-cyclohexanopregn-5-en-3β-ol-20-one (3) 与 NaI 在 2-丙醇中长时间回流后，最初形成的 19-碘衍生物 (4) 经历了表面迁移CH2I 基团从 C(10) 原子到 C(6) 原子，可能是通过高烯丙基阳离子的参与。得到的 6β-iodomethyl-16α,17α-cyclohexano-19-norpregn-5(10)-en-3β-ol (5) 分三步转化为 6α-methyl-16α,17α-cyclohexano-19-norprogesterone (6α -甲基-19-nor-D'6-戊烷，8)。化合物 5 转化为目标产物 8 还得到了副产物，带有芳环 A (10) 的戊烷，通过光谱方法对其进行了分离和表征。

  DOI：

  10.1007/bf02502950