(7aR,8aS,9S,12aS)-6,9-bis(dimethylamino)-10,12a,13-trihydroxy-3,12,14-trioxo-3,4,7,7a,8,8a,9,12,12a,14-decahydro-2H-tetraceno[1,2-b][1,4]oxazine-11-carboxamide | 1204184-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: (7aR,8aS,9S,12aS)-6,9-bis(dimethylamino)-10,12a,13-trihydroxy-3,12,14-trioxo-3,4,7,7a,8,8a,9,12,12a,14-decahydro-2H-tetraceno[1,2-b][1,4]oxazine-11-carboxamide
• CAS: 1204184-30-4
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₈
• 分子量: 512.519
• InChiKey: VHKJPPHOGMPEML-DQNUIZSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  182.73
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 <4S-(4α,12aα)>-9-amino-4,7-bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide monohydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以72 mg的产率得到(7aR,8aS,9S,12aS)-6,9-bis(dimethylamino)-10,12a,13-trihydroxy-3,12,14-trioxo-3,4,7,7a,8,8a,9,12,12a,14-decahydro-2H-tetraceno[1,2-b][1,4]oxazine-11-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tetracycline derivatives with reduced antibiotic activity and neuroprotective benefits

  摘要：

  本公开涉及利用四环霉素骨架的组合物和方法，首选四环霉素或米诺环素的骨架，并且明显缺乏抗生素活性。这些化合物具有神经保护属性，不会干扰药物通过血脑屏障的能力。这些化合物由于抑制神经细胞周期进展而具有神经保护活性。这些化合物的特点之一是第五环连接位置9和10。

  公开号：

  US09168265B2

文献信息

• Tetracycline Derivatives with Reduced Antibiotic Activity and Neuroprotective Benefits
  申请人：Duncan Iain W.

  公开号：US20100009981A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present disclosure is directed to compositions and methods which utilize the tetracycline scaffold, preferably the scaffold of tetracycline or minocycline, and which significantly lack antibiotic activity. The compounds have neuroprotective attributes without interfering with the drugs capacity to pass through the blood brain barrier. These compounds have neuroprotective activity because of their inhibition of neuronal cell cycle progression. The compounds are characterized in part by a fifth ring joining positions 9 and 10.

  本公开涉及利用四环素骨架的组合物和方法，优选是四环素或米诺环素的骨架，并且明显缺乏抗生素活性。这些化合物具有神经保护特性，而不会干扰药物通过血脑屏障的能力。这些化合物由于抑制神经元细胞周期进展而具有神经保护活性。这些化合物部分地以第五环连接9和10位置为特征。
• TETRACYCLINE DERIVATIVES WITH REDUCED ANTIBIOTIC ACTIVITY AND NEUROPROTECTIVE BENEFITS
  申请人：Neumedics

  公开号：US20130123217A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present disclosure is directed to compositions and methods which utilize the tetracycline scaffold, preferably the scaffold of tetracycline or minocycline, and which significantly lack antibiotic activity. The compounds have neuroprotective attributes without interfering with the drugs capacity to pass through the blood brain barrier. These compounds have neuroprotective activity because of their inhibition of neuronal cell cycle progression. The compounds are characterized in part by a fifth ring joining positions 9 and 10.
• US8338477B2
  申请人：——

  公开号：US8338477B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• US9168265B2
  申请人：——

  公开号：US9168265B2

  公开（公告）日：2015-10-27
• US9573912B2
  申请人：——

  公开号：US9573912B2

  公开（公告）日：2017-02-21