7-chloro-2,3,10,10a-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-5(1H)-one | 1404376-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2,3,10,10a-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-5(1H)-one
• CAS: 1404376-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: BZUKLINJBKJQBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-chloro-2,3,10,10a-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰基氯与烷基叠氮化物的分子内施密特反应：通过多步一锅法快速进入熔融多环含氮杂环

  摘要：

  已经开发出酰氯与烷基叠氮化物的第一分子内施密特反应。在该一锅转化中，ω-叠氮基肉桂酸被转化为三环内酰胺。该过程的最重要特征是键形成（一个键断裂，创建了三个新键）和环结构（两个新环形成）的效率。

  DOI：

  10.1021/ol302890a

文献信息

• α-C–H/N–H Annulation of Alicyclic Amines via Transient Imines: Preparation of Polycyclic Lactams
  作者：Weijie Chen、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01125

  日期：2021.5.7

  Polycyclic lactams are prepared in a single operation from o-toluamides and cyclic amines in a process that involves transient cyclic imines, species that are conveniently obtained in situ from the corresponding lithium amides and simple ketone oxidants. Imines thus generated, such as 1-pyrroline and 1-piperideine, engage lithiated o-toluamides in a facile annulation process. Undesired side reactions

  多环内酰胺是由邻甲苯酰胺和环状胺在单一操作中制备的，该过程涉及瞬态环状亚胺，该物质可以方便地从相应的氨基锂和简单的酮氧化剂原位获得。由此产生的亚胺，例如1-吡咯啉和1-哌啶，在轻松的成环过程中与锂化邻甲苯酰胺结合。通过明智地选择反应条件，可以抑制不需要的副反应，例如亚胺去质子化和邻甲苯酰胺二聚化。