2-tert-butyldimethylsilyl-3-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene | 1189758-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-tert-butyldimethylsilyl-3-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene
• CAS: 1189758-42-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃Si
• 分子量: 318.488
• InChiKey: YCCTUBBCZZCPFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,4-dimethoxynaphthalene 在 正丁基锂 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-tert-butyldimethylsilyl-3-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  瑞克藤黄素A的不对称全合成

  摘要：

  从还原的拉帕酚化合物开始，消旋形式和对映体富集形式的鼠李素A的总合成可在八个步骤中完成，而不会形成任何不希望的β-拉帕酮衍生物。为了合成对映体富集的Rhinecanthin A，通过使用Shi's环氧化二缩酮催化剂对未官能化的三取代烯烃进行催化不对称环氧化来引入不对称中心。对衍生的对映体富集的环氧萘酚进行酸性处理，然后进行CAN氧化，可得到具有高对映体纯度的目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.025