2-(3-Brom-1-oxo-inden-2-yl)-benzoesaeure-ethylester | 19275-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-Brom-1-oxo-inden-2-yl)-benzoesaeure-ethylester
• 英文别名: 3-Bromo-2-(o-carboethoxyphenyl)-indon
• CAS: 19275-41-3
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 357.203
• InChiKey: NYXOPKWZDDIKJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-Acetoxydibenzo--cycloocten-5(6H)-on 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(3-Brom-1-oxo-inden-2-yl)-benzoesaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Cyclooctatetraenoquinones. II. The synthesis and transformations of compounds related to dibenzo[a,e]cyclooctene-5,6,11(12H)-trione

  摘要：

  对11-乙酰氧基二苯并[a，e]环辛烯-5（6H）-酮（6）进行溴化反应得到6-溴衍生物（8），进一步溴化得到6，6，12-三溴二苯并[a，e]环辛烯-5,11（6H，12H）-二酮（14）的氢溴酸加合物（12或13）。将该加合物经过水乙醇氨处理后升华，得到11-氧代吲哚并[1,2-c]异香豆素（4），而不是先前提出的二苯并[a，e]环辛烯-5,6,11（12H）-三酮（3）。已经证明将12或13转化为4涉及3-溴-2-（o-羧乙酸苯基）吲哚酮（17）的形成，该化合物在180℃加热时生成4和溴乙烷。使用二氧化硒对二苯并[a，e]环辛烯-5,11（6H，12H）-二酮进行氧化反应，得到一个双分子产物25，被认为是由二苯并[b，f]五环烯-5,10-二酮（27）的二聚体失去一分子一氧化碳，得到含硒产物28和3的水合物29。

  DOI：

  10.1139/v70-129