3-chloro-6-cyano-2-(4-formyl-1-piperazinyl)quinoxaline | 55686-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-chloro-6-cyano-2-(4-formyl-1-piperazinyl)quinoxaline
• 英文别名: 1-(3-chloro-6-cyano-quinoxalin-2-yl)-4-formyl-piperazine；3-Chloro-2-(4-formyl-1-piperazinyl)-6-quinoxalinecarbonitrile；3-chloro-2-(4-formylpiperazin-1-yl)quinoxaline-6-carbonitrile
• CAS: 55686-34-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₅O
• 分子量: 301.735
• InChiKey: SMBLQEALOZPTCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-cyano-2-(4-formyl-1-piperazinyl)quinoxaline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以47%的产率得到6-cyano-2-(4-formyl-1-piperazinyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Piperazinylquinoxalines with central serotoninmimetic activity

  摘要：

  Regioselective syntheses of substituted 2-chloroquinoxalines and derived 2-(1-piperazinyl)quinoxalines are described. Selectivity in regards to serotonin reuptake blocking and serotoninmimetic activities of the piperazinylquinoxalines is reported. In general, introduction of a 6-substituent into the piperazinylquinoxaline enhanced serotonin reuptake blocking activity and diminished serotoninmimetic activity. Unsubstituted and 3-hydroxypiperazinylquinoxalines had primarily serotoninmimetic activity.

  DOI：

  10.1021/jm00133a019
• 作为产物：
  描述：

  1-甲醛哌嗪 、 2,3-dichloro-6-cyanoquinoxaline 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到3-chloro-6-cyano-2-(4-formyl-1-piperazinyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Piperazinylquinoxalines with central serotoninmimetic activity

  摘要：

  Regioselective syntheses of substituted 2-chloroquinoxalines and derived 2-(1-piperazinyl)quinoxalines are described. Selectivity in regards to serotonin reuptake blocking and serotoninmimetic activities of the piperazinylquinoxalines is reported. In general, introduction of a 6-substituent into the piperazinylquinoxaline enhanced serotonin reuptake blocking activity and diminished serotoninmimetic activity. Unsubstituted and 3-hydroxypiperazinylquinoxalines had primarily serotoninmimetic activity.

  DOI：

  10.1021/jm00133a019

文献信息

• LUMMA W. C. JR.; HARTMAN R. D.; SAARI W. S.; ENGELHARDT E. L.; LOTTI V. J+, J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 1, 93-101
  作者：LUMMA W. C. JR.、 HARTMAN R. D.、 SAARI W. S.、 ENGELHARDT E. L.、 LOTTI V. J+

  DOI：——

  日期：——