(+/-)-trans-4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-[(9-deazaadenin-9-yl)methyl]-3-hydroxypyrrolidine | 1242166-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-trans-4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-[(9-deazaadenin-9-yl)methyl]-3-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: rel-(3R,4R)-1-[(4-Amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)methyl]-4-[1-(phenylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-3-pyrrolidinol；(3R,4R)-1-[(4-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)methyl]-4-(1-benzyltriazol-4-yl)pyrrolidin-3-ol
• CAS: 1242166-88-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₈O
• 分子量: 390.448
• InChiKey: NVZFEIPYRBSQBA-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (+/-)-trans-4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-hydroxypyrrolidine 、 4-氨基吡咯并[3,2-D]嘧啶 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 以51%的产率得到(+/-)-trans-4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-[(9-deazaadenin-9-yl)methyl]-3-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  5'-甲基硫腺苷核苷酶和5'-甲基硫腺苷磷酸化酶的强效“无硫”过渡态类似物抑制剂的设计和合成

  摘要：

  5'-甲基硫腺苷/ S-腺苷高半胱氨酸核苷酶 (MTAN) 是一种双底物细菌酶，涉及S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 相关群体感应途径，可调节许多细菌物种的毒力。来自许多细菌的 MTAN 通过调节细菌群落用于交流的自诱导分子的合成，直接参与群体感应机制。在人类中，5'-甲基硫腺苷磷酸化酶 (MTAP) 参与多胺生物合成以及嘌呤和 SAM 补救途径，因此已被确定为抗癌靶点。先前我们已经描述的几个氮杂的合成和生物活性Ç在5'位置这是有效的核苷模拟物用硫原子大肠杆菌MTAN 和人类 MTAP 抑制剂。由于硫可能影响生物利用度，我们对合成“无硫”类似物很感兴趣。在本文中，我们描述了一系列大肠杆菌MTAN 和人 MTAP的“无硫”过渡态类似物抑制剂的制备，这些抑制剂具有低纳至皮摩尔的解离常数，是潜在的新型细菌抗感染和抗癌药物候选者。

  DOI：

  10.1021/jm100898v

文献信息

• 3-HYDROXYPYRROLIDINE INHIBITORS OF 5'-METHYLTHIOADENOSINE PHOSPHORYLASE AND NUCLEOSIDASE
  申请人：VICTORIA LINK LIMITED

  公开号：US20170166573A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to 3-hydroxypyrrolidine compounds of the general formula (1) which are inhibitors of 5′-methylthioadenosine phosphorylase or 5′-methylthioadenosine nucleosidase. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases or conditions in which it is desirable to in 5′-methylthioadenosine phosphorylase or 5′-methylthioadenosine nucleosidase including cancer, and to pharmaceutical compositions containing the compounds.
• US9493465B2
  申请人：——

  公开号：US9493465B2

  公开（公告）日：2016-11-15
• US9957272B2
  申请人：——

  公开号：US9957272B2

  公开（公告）日：2018-05-01