(2S)-1-[N-(1-adamantyl)]-3-[(1H-imidazol-4-yl)]propane-1,2-diamine | 1190215-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-1-[N-(1-adamantyl)]-3-[(1H-imidazol-4-yl)]propane-1,2-diamine
• 英文别名: (2S)-1-N-(1-adamantyl)-3-(1H-imidazol-5-yl)propane-1,2-diamine
• CAS: 1190215-16-7
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄
• 分子量: 274.409
• InChiKey: PFXNMJWWGINODT-IXUJDMMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Raney Ni 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-1-[N-(1-adamantyl)]-3-[(1H-imidazol-4-yl)]propane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  组氨酸和金刚烷胺的异二聚体作为甲型流感野生型和突变M2通道的抑制剂

  摘要：

  合成了带有咪唑，金刚烷和相关结构的抑制剂，并针对WT，S31N和S31N-L26I突变M2通道进行了测试。尽管金刚烷胺（1）仅抑制WT M2通道，但含有咪唑和金刚烷基团的化合物6对WT和突变M2通道显示出良好的抑制活性。α-胺的立体化学和碱性p K a对抑制剂的活性很重要，我们的数据表明，天然组氨酸的衍生物对M2通道的活性比非天然组氨酸的衍生物高。我们当前结果的意义在于，我们已经建立了一种针对WT和突变型M2通道针对甲型流感的药物发现的前瞻性策略。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090242

文献信息

• Heterodimers of Histidine and Amantadine as Inhibitors for Wild Type and Mutant M2 Channels of Influenza A
  作者：Wenjuan Zhang、Jing Xu、Fang Liu、Chufang Li、Yanling Jie、Shaopeng Chen、Zhiyuan Li、Jinsong Liu、Ling Chen、Guochun Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201090242

  日期：——

  Inhibitors bearing the imidazole, adamantane and related structures were synthesized and tested against WT, S31N and S31N‐L26I mutant M2 channels. Although amantadine (1) only inhibited WT M2 channel, compound 6 containing the imidazole and adamantane groups showed good inhibitory activity to WT and mutant M2 channels. The stereochemistry and basic pKa of α‐amine are important for the activity of inhibitors

  合成了带有咪唑，金刚烷和相关结构的抑制剂，并针对WT，S31N和S31N-L26I突变M2通道进行了测试。尽管金刚烷胺（1）仅抑制WT M2通道，但含有咪唑和金刚烷基团的化合物6对WT和突变M2通道显示出良好的抑制活性。α-胺的立体化学和碱性p K a对抑制剂的活性很重要，我们的数据表明，天然组氨酸的衍生物对M2通道的活性比非天然组氨酸的衍生物高。我们当前结果的意义在于，我们已经建立了一种针对WT和突变型M2通道针对甲型流感的药物发现的前瞻性策略。