1-tetralone pivaloyl oxime | 1234464-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-tetralone pivaloyl oxime
• CAS: 1234464-24-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: NUFALJVVLXOHJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetralone pivaloyl oxime 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环戊基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Semmler–Wolff Reactions for the Conversion of Substituted Cyclohexenone Oximes to Primary Anilines

  摘要：

  Homogeneous Pd catalysts have been identified for the conversion of cyclohexenone and tetralone O-pivaloyl oximes to the corresponding primary anilines and 1-aminonaphthalenes. This method is inspired by the Semmler-Wolff reaction, a classic method that exhibits limited synthetic utility owing to its forcing conditions, narrow scope, and low product yields. The oxime N-O bond undergoes oxidative addition to Pd-0(PCy3)(2), and the product of this step has been characterized by X-ray crystallography and shown to undergo dehydrogenation to afford the aniline product.

  DOI：

  10.1021/ja4073172
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-tetralone pivaloyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铜催化 O-酰基肟与 4-磺酰胺基苯酚的 [3 + 2] 环化反应合成 5-磺酰胺基吲哚和 2-酰胺基-5-磺酰胺基苯并呋喃-3(2H)-酮

  摘要：

  开发了铜催化的O-酰基肟与 4-磺酰胺苯酚的 [3 + 2] 成环反应。该方法的优点在于同时双重活化两种底物，形成亲核烯胺和亲电醌单亚胺。 O-酰基肟的α-碳上的取代基决定了两种不同的反应途径，从而导致5-磺酰胺吲哚和2-酰胺基-5-磺酰胺苯并呋喃-3(2 H )-酮的选择性生成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01071

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed asymmetric [4+1] spiroannulations of <i>O</i>-pivaloyl oximes with α-diazo compounds
  作者：Lincong Sun、Bingxian Liu、Yanlian Zhao、Junbiao Chang、Lingheng Kong、Fen Wang、Wei-Qiao Deng、Xingwei Li

  DOI：10.1039/d1cc02888j

  日期：——

  Chiral RhIII catalysts can catalyze the asymmetric [4+1] spiroannulation of O-pivaloyl oximes with α-diazo homophthalimides under redox-neutral and acid/base-neutral conditions, leading to formation of chiral spirocyclic imines as a result of C–H activation and N–O cleavage. The reaction proceeded with high efficiency and features broad substrate scope, mild reaction conditions, and high to excellent

  手性 Rh III催化剂可以在氧化还原中性和酸/碱中性条件下催化O-新戊酰基肟与 α-重氮同邻苯二甲酰亚胺的不对称 [4+1]螺环化，导致 C–H 形成手性螺环亚胺活化和 N-O 裂解。该反应高效，底物范围广，反应条件温和，对映选择性高至极好。
• An expedient reductive method for conversion of ketoximes to the corresponding carbonyl compounds
  作者：Max M. Majireck、Jason A. Witek、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.131

  日期：2010.7

  A wide array of readily prepared pivalates of ketoximes can be converted to the corresponding ketones in good yields by treatment with iron powder in THF containing catalytic amounts of both trimethylsilyl chloride and glacial acetic acid at room temperature for 30 min, followed by a brief aqueous workup.

  通过在含有催化量的三甲基氯硅烷和冰醋酸的 THF 中，在室温下用铁粉处理 30 分钟，然后进行简短的水处理，可以将各种易于制备的酮肟新戊酸酯以良好的产率转化为相应的酮.
• Synthesis of Fused-Pyrazines <i>via</i> Palladium-Catalyzed Double Benzyl Isocyanide Insertion and Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Yu-Ching Chang、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701202

  日期：2018.2.1

  palladium‐catalyzed cascade reaction has been realized for the synthesis of 5H‐pyrrolo[2,3‐b]pyrazines and 5H‐pyrazino[2,3‐b]indoles from benzyl isocyanide by choosing o‐pivaloyloximes or o‐iodoanilines as a suitable substrate. The key steps involved are (i) oxidative addition of palladium through N–O or C–I cleavage; (ii) migratory double isocyanide insertion; and (iii) cross‐dehydrogenative coupling. Notable

  通过选择邻-吡咯并酮肟或邻-碘苯胺，已实现了钯催化的级联反应，可从异氰酸苄酯合成5 H-吡咯并[2,3- b ]吡嗪和5 H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚。作为合适的基材。涉及的关键步骤是（i）通过N-O或C-I裂解氧化钯的加成；（ii）迁移性双异氰酸酯插入；（iii）交叉脱氢偶联。显着的特征是良好的官能团耐受性以及三个C–C和一个C–N键的形成。
• Base-Promoted [3+2]-Annulation of Oxime Esters and Aldehydes for Rapid Isoxazoline Formation
  作者：Huawen Huang、Feifei Li、Zhenhua Xu、Jinhui Cai、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201700730

  日期：2017.9.18

  A base‐promoted [3+2]‐annulation of ketoxime esters and aldehydes is disclosed for the facile and rapid synthesis of 3,5‐disubstituted and 3,4,5‐trisubstituted isoxazolines. The key to our success is the pivalate leaving group of the oxime substrates, combined with cesium carbonate as promoter. This chemistry allows the assembly of a vast array of isoxazoline derivatives under simple base conditions

  公开了一种碱促进的酮肟酯和醛的[3 + 2]环化反应，可轻松快速地合成3,5-二取代和3,4,5-三取代的异恶唑啉。我们成功的关键是肟底物的新戊酸酯离去基团，结合碳酸铯作为促进剂。这种化学方法可以在简单的碱性条件下以与传统的异恶唑啉互补的方法组装大量异恶唑啉衍生物，该方法是通过[3 + 2]-偶极环加成丁腈氧化物和烯烃而形成的。它也代表了一种新的反应模式，涉及亲电胺化/ N-O键取代。
• 3,4,5-,三取代-4,5-二氢异噁唑、衍生物及其 合成方法及用途
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN107011278B

  公开（公告）日：2019-03-22

  一种3,4,5‑三取代‑4,5‑二氢异恶唑及其衍生物及其合成方法和用途。本发明主要涉及一种异恶唑啉化合物的合成方法，合成时不需要使用催化剂，只在碱的作用下，用有机溶剂作为溶剂，将醛类化合物和肟酯转化为异恶唑啉及其衍生物的技术方案；它克服了现有异恶唑啉类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要用金属催化剂、化学当量的金属氧化剂或者过氧化物的困难；它极大限度地保持了原子经济性；它具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；它还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、产率高、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高、市场商业化前景可以预期等特点。