1-[d3]methoxynaphthalene | 77746-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[d3]methoxynaphthalene
• 英文别名: 1-(Trideuteriomethoxy)naphthalene
• CAS: 77746-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 161.176
• InChiKey: NQMUGNMMFTYOHK-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 萘酚 生成 1-[d3]methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Soana, Federica; Sturini, Michela; Cermenati, Laura, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 4, p. 699 - 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trideuteriomethoxylation of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Pragyanditi Dash、Manojkumar Janni、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1002/ejoc.201200753

  日期：2012.9

  Direct access to trideuteriomethoxylated aromatic and heteroaromatic compounds has been developed. Various aryl and heteroaryl halides underwent d3-methoxylation under mild reaction conditions by using a catalyst system composed of the commercially available monodentate phosphane ligand tBuXPhos and Pd(OAc)2. Inexpensive CD3OD served as an efficient trideuteriomethoxylating agent.

  已经开发了直接获取三重氢甲氧基化芳香族和杂芳香族化合物的方法。通过使用由市售单齿膦配体 tBuXPhos 和 Pd(OAc)2 组成的催化剂体系，各种芳基和杂芳基卤化物在温和的反应条件下进行 d3-甲氧基化。廉价的 CD3OD 作为一种有效的三氘代甲氧基化剂。
• Refined Insight in Stereochemical and Directional Features of the FeI-Mediated Dehydrogenation of Tetralin
  作者：Katrin Seemeyer、Helmut Schwarz

  DOI：10.1002/hlca.19930760624

  日期：1993.9.22

  Experimental results demonstrate that, in the course of gas-phase Fe+-mediated dehydrogenation of tetralin, the metal ion sticks to the same plane of the hydrocarbon surface. The study of 5-substituted, labeled tetralin analogues reveal the operation of an interesting substituent effect: Steric hindrance imposed by a CH3 group at C(5) deflects the metal to the more easily accessible region of C(1)/C(2);

  实验结果表明，在气相Fe +介导的四氢化萘脱氢过程中，金属离子粘附在烃表面的同一平面上。5-取代的标记四氢萘类似物的研究揭示了一种有趣的取代基作用：CH 3基团在C（5）处施加的立体位阻将金属偏转到C（1）/ C（2）的更易于访问的区域）; 相比之下，C（5）处的CH 3 O取代基将金属离子引导至更拥挤的C（3）/ C（4）区域，该区域清楚地表明触觉过程中Fe +与MeO基团的配位移民。
• Geminal-atom catalysis for cross-coupling
  作者：Xiao Hai、Yang Zheng、Qi Yu、Na Guo、Shibo Xi、Xiaoxu Zhao、Sharon Mitchell、Xiaohua Luo、Victor Tulus、Mu Wang、Xiaoyu Sheng、Longbin Ren、Xiangdong Long、Jing Li、Peng He、Huihui Lin、Yige Cui、Xinnan Peng、Jiwei Shi、Jie Wu、Chun Zhang、Ruqiang Zou、Gonzalo Guillén-Gosálbez、Javier Pérez-Ramírez、Ming Joo Koh、Ye Zhu、Jun Li、Jiong Lu

  DOI：10.1038/s41586-023-06529-z

  日期：2023.10.26

  bonding for diverse C–X (X = C, N, O, S) cross-couplings with a low activation barrier. In situ characterization and quantum-theoretical studies show that such a dynamic process for cross-coupling is triggered by the adsorption of two different reactants at geminal metal sites, rendering homo-coupling unfeasible. These intrinsic advantages of GACs enable the assembly of heterocycles with several coordination

  单原子催化剂 (SAC) 具有明确的活性位点，使其在有机合成中具有潜在意义1,2,3,4。然而，由于空间环境和电子量子态的限制，这些稳定在固体载体上的单核金属物质的结构可能不是催化复杂分子转化的最佳选择5,6。在这里，我们报告了一类异质孪生原子催化剂（GAC），它以特​​定的配位和空间接近度配对单原子位点。在聚合氮化碳 (PCN) 主体中，规则分离的具有离域 π 键合性质的氮锚定基团7允许在高金属密度下以约 4 Å 的基态间隔配位铜孪生位点8。GAC 中各个 Cu 位点的适应性协调，通过动态 Cu-Cu 键合，实现了具有低活化势垒的多种 C-X (X = C、N、O、S) 交叉偶联的协作桥偶联途径。原位表征和量子理论研究表明，这种交叉偶联的动态过程是由两种不同反应物在偕金属位点的吸附引发的，使得同质偶联不可行。GAC 的这些内在优势使得能够组装具有多个配位位点的杂环、空间拥挤的支架和具有高
• Product and mechanistic studies of the anodic oxidation of methoxylated naphthalenes. The EECrCp mechanism
  作者：Mark G. Dolson、John S. Swenton

  DOI：10.1021/ja00399a037

  日期：1981.5
• Ortho Effect in the Bergman Cyclization:  Interception of <i>p</i>-Benzyne Intermediate by Intramolecular Hydrogen Abstraction
  作者：Tarek A. Zeidan、Mariappan Manoharan、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jo051857n

  日期：2006.2.1

  Intramolecular hydrogen atom (H-atom) abstraction from the o-OCH3 group effectively intercepts the p-benzyne intermediate in the Bergman cycloaromatization of 2,3-diethynyl-1-methoxybenzene (1) before this intermediate undergoes either retro-Bergman ring opening or external H-atom abstraction. This process leads to the formation of a new diradical and renders the cyclization step essentially irreversible. Chemical and kinetic consequences of this phenomenon were investigated through the combination of computational and experimental studies.