(1S,2S)-1-(4-fluorophenyl)-3-(methylamino)-2-phenylpropan-1-ol hydrochloride | 1301716-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-1-(4-fluorophenyl)-3-(methylamino)-2-phenylpropan-1-ol hydrochloride
• CAS: 1301716-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₈FNO*ClH
• 分子量: 295.784
• InChiKey: NFIOQBDSDWZKTK-QNBGGDODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2S,3S)-3-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-(3-((triethylsilyl)-oxy)propyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.17h， 以94%的产率得到(1S,2S)-1-(4-fluorophenyl)-3-(methylamino)-2-phenylpropan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰亚胺基亚氨酸盐作为不可逆的，不对称的醛醇缩合反应的手性酰胺等同物

  摘要：

  在温和的碱性条件下已开发出高度选择性的N-亚磺酰亚胺基羟甲基醛酸酯化，从而产生具有高合成潜力的非对映纯产物。通过使用钛作为路易斯酸，抑制了该醛醇缩合的先天可逆性。说明了该方法通过潜在的神经递质再摄取抑制剂的合成的应用。

  DOI：

  10.1021/ol500520h