diethyl (7-methoxy-2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-3-yl)phosphonate | 1613159-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: diethyl (7-methoxy-2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-3-yl)phosphonate
• CAS: 1613159-58-2
• 化学式: C₂₀H₂₁O₆P
• 分子量: 388.357
• InChiKey: VNDKEQAJIYBSDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 3-methoxyphenyl 3-phenylpropiolate 在 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到diethyl (7-methoxy-2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Synthesis of 3-Phosphorated Coumarins via Radical Cyclization of Alkynoates and Dialkyl H-Phosphonates

  摘要：

  Ag2CO3-catalyzed difunctionalization of alkynes via a radical phosphonation and C-H functionalization tandem process was developed to synthesize various 3-phosphonated coumarins in moderate to high yields with high regioselectivity. A catalytic amount of cheap and nontoxic silver salt was employed in the domino C-P and C-C formation of alkynoates for the first time. Mechanistic studies indicate that the reaction pathway might proceed via the generation and cyclization of a phosphonated vinyl radical intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol5013839

文献信息

• Synthesis of 4,4-Disubstituted 3-Methylidenechroman-2-ones as Potent Anticancer Agents
  作者：Rafał Jakubowski、Dorota K. Pomorska、Angelika Długosz、Anna Janecka、Urszula Krajewska、Marek Różalski、Marek Mirowski、Tomasz Bartosik、Tomasz Janecki

  DOI：10.1002/cmdc.201700080

  日期：2017.4.20

  The synthesis of a new library of 4,4-disubstituted 3-methylidene-3,4-dihydro-2H-chroman-2-ones applying Horner-Wadsworth-Emmons methodology for the construction of an exo-methylidene moiety is reported. Corresponding 3-diethoxyphosphorylchroman-2-ones were synthesized in a three-step reaction sequence consisting of O-methylation of ethyl 2-diethoxyphosphoryl-3-oxoalkanoates, followed by reaction of

  报道了使用Horner-Wadsworth-Emmons方法合成4，4-二取代的3-亚甲基-3，4-二氢-2H-苯并二氢吡喃的新文库，用于构建外亚甲基部分。以三步反应顺序合成相应的3-二乙氧基磷酰基苯并二氢吡喃-2-酮，其由2-二乙氧基磷酰基-3-氧代链烷酸乙酯的O-甲基化组成，然后使所获得的2-二乙氧基磷酰基-3-甲氧基-2-链烯酸酯与酚或1-萘酚。在与各种格氏试剂的反应中，所得的3-二乙氧基磷酰铬-2-酮被证明是有效的迈克尔受体。初步生物学评估表明，许多合成的3-methylidenechroman-2-ones对NALM-6和HL-60癌细胞系具有非常高的细胞毒活性（IC50 <1。0μm）以及对MCF-7癌细胞系的高活性（IC50 <10μm）。此外，在针对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的测试中，两个在第4位具有双甲基和乙基取代基的高活性3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮显示出令人鼓舞的10和13的治疗指数。