α-(trans-4-hydroxy-5-homochromanyl)propionic acid lactone | 88533-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: α-(trans-4-hydroxy-5-homochromanyl)propionic acid lactone
• CAS: 88533-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: HDVIHDIRJUMAJX-BPXMWWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1-benzoxep-4-ene 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-(trans-4-hydroxy-5-homochromanyl)propionic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  碳负离子对环氧化物的亲核开环：在非极性溶剂中新型环丙烷衍生物的形成

  摘要：

  在回流的苯下，具有不同空间要求的碳环的环氧化物2（ad）的亲核性开环提供了环丙烷衍生物4的单一立体异构体。在回流的乙醇下进行相同的反应，得到正常产物，即反式内酯6。还详细讨论了在新的环丙烷形成中观察到的机理和高立体选择性，以及环丙烷羧酸的区域特异性裂解（图4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92158-1