N-ethyl-N-α-naphthyl-2-diazo-3-oxobutanamide | 112482-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-ethyl-N-α-naphthyl-2-diazo-3-oxobutanamide
• 英文别名: 3-diazonio-4-[ethyl(naphthalen-1-yl)amino]-4-oxobut-2-en-2-olate
• CAS: 112482-70-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: CAGLUUHAXSJQHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-α-naphthyl-2-diazo-3-oxobutanamide 在 copper(II) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到1-ethyl-3-(1-hydroxyethylidene)-1H-benzo[g]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜水溶液催化 α-重氮-β-酮苯胺合成 3-亚烷基羟吲哚

  摘要：

  已开发出一种经济、实用且绿色的方案，用于从 α-重氮-β-酮苯胺合成 3-亚烷基羟吲哚。该方法以廉价的Cu(NO3)2·3H2O为催化剂，以环保的水为溶剂，收率中等至优异。该方法对一系列N-烷基和N-芳基具有良好的耐受性，包括芳环上的吸电子和给电子基团，邻位、间位和对位取代基，以及β-脂肪族和β-芳香酮基。提出了一种以分子内芳香族金属卡宾亲电加成为关键步骤的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402206
• 作为产物：
  描述：

  α-乙基氨基萘 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-ethyl-N-α-naphthyl-2-diazo-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II) acetate and Nafion-H catalyzed decomposition of N-aryldiazoamides. Efficient synthesis of 2(3H)-indolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a015