2-methoxy-9-(4'-methoxyphenyl)phenalen-1-one | 56252-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-9-(4'-methoxyphenyl)phenalen-1-one
• 英文别名: 2-methoxy-9-(4-methoxyphenyl)-phenalenone；2-Methoxy-9-(4-methoxyphenyl)phenalen-1-one
• CAS: 56252-06-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: UWFWDCYEVWXWLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-羟基-9-(4-羟基苯基)-1H-萘嵌苯-1-酮 生成 2-methoxy-9-(4'-methoxyphenyl)phenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cooke,R.G.; Thomas,R.L., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 1053 - 1057

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenylphenalenone-type Phytoalexins from Unripe Buñgulan Banana Fruit
  作者：Tsunashi KAMO、Nagomi KATO、Nobuhiro HIRAI、Mitsuya TSUDA、Daie FUJIOKA、Hajime OHIGASHI

  DOI：10.1271/bbb.62.95

  日期：1998.1

  Fourteen phenylphenalenone-type phytoalexins (1-14), including three new compounds, were isolated from the peel of unripe Musa acuminata [AAA] cv. Buñgulan fruit which had been injured and then inoculated with conidia of Colletotrichum musae. These new phytoalexins were identified as (+)-cis-2,3-dihydro-2,3-dihydroxy-4-(4′-hydroxyphenyl)phenalen-1-one (12), 9-(3′,4′-dimethoxyphenyl)-2-methoxyphenalen-1-one (13) and 9-(4′-hydroxyphenyl)-2-methoxyphenalen-1-one (14). The ratios of the relative intensities of the [M]+/[M-H]+ ions or [M-H2O]+/[M-H2O-H]+ ions in the EI mass spectra were applied to discriminate between 4- and 9-phenylphenalenones. An antifungal test on the phytoalexins showed that a phenolic hydroxyl group was essential for the activity.

  从未熟的麝香草 [AAA] cv. Buñgulan 果实的果皮中分离出 14 种苯丙芘酮类植物毒素（1-14），其中包括三种新化合物。Buñgulan 果实受伤后接种了 Colletotrichum musae 的分生孢子。这些新的植物毒素被鉴定为 (+)-cis-2,3-dihydro-2,3-dihydroxy-4-(4′-hydroxyphenyl)phenalen-1-one (12)、9-(3′,4′-dimethoxyphenyl)-2-methoxyphenalen-1-one (13) 和 9-(4′-hydroxyphenyl)-2-methoxyphenalen-1-one (14)。利用电离质谱中[M]+/[M-H]+离子或[M-H2O]+/[M-H2O-H]+离子的相对强度比来区分 4-苯基和 9-苯基苯丙烯酮。对植物醛毒素进行的抗真菌测试表明，酚羟基对其活性至关重要。
• Cooke,R.G.; Thomas,R.L., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 1053 - 1057
  作者：Cooke,R.G.、Thomas,R.L.

  DOI：——

  日期：——