(R)-3'-Fluorospiro[oxirane-2,4'-pyrrolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin]-7'(5'H)-one | 1093658-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R)-3'-Fluorospiro[oxirane-2,4'-pyrrolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin]-7'(5'H)-one
• 英文别名: (3R)-5-fluorospiro[1,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7,9-tetraene-3,2'-oxirane]-11-one
• CAS: 1093658-03-7
• 化学式: C₁₁H₇FN₂O₂
• 分子量: 218.187
• InChiKey: XPQPIEUCWPHEBU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3'-Fluorospiro[oxirane-2,4'-pyrrolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin]-7'(5'H)-one 、 N-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-c]pyridin-7-ylmethyl)piperidin-4-amine 以 乙腈 为溶剂， 以1.5 g的产率得到GSK966587
  参考文献：
  名称：

  靶向候选抗菌药物GSK966587的合成

  摘要：

  完成了强效抗生素GSK966587的有效对映选择性全合成。合成的亮点包括两个创新的Heck反应，高选择性的锌酸酯基定向原金属化，Sharpless不对称环氧化和完全收敛的最终步骤片段偶联。

  DOI：

  10.1021/ol101235f
• 作为产物：
  描述：

  (4R/S)-3-fluoro-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-de]-1,5-naphthyridin-7-one 在 全氟丁基磺酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-3'-Fluorospiro[oxirane-2,4'-pyrrolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin]-7'(5'H)-one
  参考文献：
  名称：

  靶向候选抗菌药物GSK966587的合成

  摘要：

  完成了强效抗生素GSK966587的有效对映选择性全合成。合成的亮点包括两个创新的Heck反应，高选择性的锌酸酯基定向原金属化，Sharpless不对称环氧化和完全收敛的最终步骤片段偶联。

  DOI：

  10.1021/ol101235f

文献信息

• Target-Directed Synthesis of Antibacterial Drug Candidate GSK966587
  作者：Eric A. Voight、Hao Yin、Susan V. Downing、Stacie A. Calad、Hayao Matsuhashi、Ilaria Giordano、Alan J. Hennessy、Richard M. Goodman、Jeffery L. Wood

  DOI：10.1021/ol101235f

  日期：2010.8.6

  An efficient enantioselective total synthesis of the potent antibiotic GSK966587 was accomplished. Highlights of the synthesis include two innovative Heck reactions, a highly selective zincate base directed ortho-metalation, Sharpless asymmetric epoxidation, and a fully convergent final step fragment coupling.

  完成了强效抗生素GSK966587的有效对映选择性全合成。合成的亮点包括两个创新的Heck反应，高选择性的锌酸酯基定向原金属化，Sharpless不对称环氧化和完全收敛的最终步骤片段偶联。