3α,17α,20β-trihydroxy-5β-pregnan-21-oic acid | 98086-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,17α,20β-trihydroxy-5β-pregnan-21-oic acid
• CAS: 98086-89-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: MSUUIAVCBDBIPI-GCUGFJLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 20β-acetoxy-17α-hydroxy-3-oxo-5β-pregnan-21-oate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3α,17α,20β-trihydroxy-5β-pregnan-21-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of 11-deoxycortisol metabolites.

  摘要：

  介绍了 11-脱氧皮质醇代谢物 3-葡萄糖醛酸的合成。3α，17α，20α-三羟基-5β-孕甾-21-酸 3-葡萄糖醛酸苷（13）及其 20β-epimer （14）是由 5β-二氢-11-脱氧皮质醇（1）开始制备的。20-acetoxy-21-oic acid methyl esters (7, 8) 是关键的中间体。1 与醋酸铜氧化，然后发生分子内 Cannizzaro 反应，生成 20-epimeric 20-hydroxy-21-acids (5, 6)。用硼氢化钠还原 3 和 4 中 C-3 处的羰基，可得到所需的中间体。通过柯尼希斯-克诺尔（Koenigs-Knorr）反应将葡萄糖醛酸残基引入 C-3 位。还制备出了 20-二聚体 5β-孕甾-3α，17α，20，21-四醇 3-葡萄糖醛酸（26，27）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1049