(αR,βS)-1-(tert-butoxycarbonyl-octahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-yl)-1'-(1-naphthyl)-methanol | 198215-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (αR,βS)-1-(tert-butoxycarbonyl-octahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-yl)-1'-(1-naphthyl)-methanol
• 英文别名: tert-butyl (2S,3aR,6aR)-2-[(S)-hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 198215-94-0
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: PJSQZFHOTDYTRI-DBOLQNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,βS)-1-(tert-butoxycarbonyl-octahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-yl)-1'-(1-naphthyl)-methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(αR,βS)-1-(methyl-octahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-yl)-1'-(1-naphthyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of new (threo)- and (erythro)-amino alcohols based on the octahydro-cyclopenta[b]pyrrole system in the catalytic enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde

  摘要：

  Asymmetric catalytic ethylation of benzaldehyde utilizing a series of new, artificial B-amino alcohols based on the octahydro-cyclopenta[b]pyrrole system is presented. A systematic investigation on the inductive correlation of up to four catalyst-internal stereogenic centers and on steric aspects of these structures has been conducted with diastereomerically pure, bicyclic (erythro)- and (threo)-compounds 2-13. Chiral ligands have been developed reaching excellent enantioselectivities, e.g. enantiomeric excesses up to 91% with a favored (R)-induction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00327-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 (1R,3S,5R)-(1-tert-Butoxycarbonyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carbaldehyde 在 magnesium 作用下， 生成 (1'R,1R,3S,5R)-(1-tert-Butyloxycarbonyloctahydrocyclopenta[b]pyrrol-2-yl)-1'-(1-naphthyl)methanol 、 (αR,βS)-1-(tert-butoxycarbonyl-octahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-yl)-1'-(1-naphthyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  工业废物的利用，11.新型手性β-仲-氨基醇的合成-基于（all - R）-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷体系，格氏试剂向α-氨基醛的非对映异构加成† ‡

  摘要：

  新，手性β-秒-氨基醇（α [R，β - [R ）- 11A - 13A，（α小号，β - [R ）- 11B-17B，（α小号，β小号） - 11C，12C，15C，17C和（ α - [R，β小号） - 11D，12D，15D，17D已经从对映异构纯的胺（合成全-R - ）1a中经由非对映体，N-叔丁氧羰基保护的醛3。格利雅（Grignard）的添加以合理的产率进行，且具有非对映立体选择性高（非对映异构体比率）博士高达⩾95：5）与非螯合控制，一般赞成的抗- （赤式）的结构。提出了对该反应的立体化学过程的机械解释。在均相催化下，例如在两个模型反应（光学纯度高达95％）中，测试了选定的立体异构（赤型）和（苏式）-氨基醇结构的立体分化能力。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719971016