(E)-4-((1,2-diphenylvinyl)oxy)benzonitrile | 1380240-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-((1,2-diphenylvinyl)oxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-1,2-diphenylvinyloxy]benzonitrile；4-[(E)-1,2-diphenylethenoxy]benzonitrile
• CAS: 1380240-79-8
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: GMTWRCUJTQPOLF-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1,2-diphenylethene 、 4-羟基苯甲腈 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(E)-4-((1,2-diphenylvinyl)oxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜辅助镍催化卤代乙烯和苯酚的无配体C（sp 2）–O交叉偶联

  摘要：

  首次通过独特的Ni / Cu催化系统实现了酚与乙烯基卤化物的交叉偶联的便捷，高效的方案，该反应由Ni催化，Cu参与了过渡金属化过程。此过程可轻松访问芳基-乙烯基和芳基-苯乙烯基醚的库。

  DOI：

  10.1021/ol500134p

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Intermolecular C(sp²)O Cross-Coupling
  作者：Debasish Kundu、Manisha Tripathy、Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/chem.201500058

  日期：2015.6.8

  Cobalt(II)‐catalyzed C(sp2)O cross‐coupling between aryl/heteroaryl alcohols and vinyl/aryl halides in the presence of CuI has been achieved under ligand‐free conditions. In this reaction, copper plays a significant role in transmetalation rather than being directly involved in the CO coupling. This unique Co/Cu‐dual catalyst system provides an easy access to a library of aryl–vinyl, heteroaryl–styryl

  钴（II） -催化的C（SP 2） Ô交叉耦合在Cu的存在之间的芳基/杂芳基醇和乙烯基/芳基卤化物我已被无配体的条件下实现。在该反应中，铜在过渡金属化中起着重要作用，而不是直接参与CO偶联。这种独特的钴/铜双催化剂系统可在没有任何配体或添加剂的情况下轻松访问芳基-乙烯基，杂芳基-苯乙烯基，芳基-芳基和杂芳基-杂芳基醚的库。
• Copper-Catalyzed Coupling of (E)-Bromostilbene with Phenols/Azole: ESI-MS Detection of Intermediates by Using an Ionically-Tagged Ligand
  作者：Jones Limberger、Bárbara C. Leal、Davi F. Back、Jairton Dupont、Adriano L. Monteiro

  DOI：10.1002/adsc.201100925

  日期：2012.5.21

  A system based on copper/1,10‐phenanthroline efficiently promotes the coupling between phenols or pyrazole with (E)‐bromostilbene. (E)‐1‐Aryloxy‐1,2‐diphenylethenes were obtained from the coupling with phenols in good to excellent yields (69–90%). The exception was the reaction involving a phenol containing an electron‐withdrawing cyano group that required a longer reaction time and gave only 49% yield

  基于铜/ 1,10-菲咯啉的体系可有效促进酚类或吡唑与（E）-溴化苯乙烯之间的偶联。（E）-1-芳氧基-1，2-二苯基乙烯是通过与苯酚偶联获得的，收率良好至优异（69％至90％）。唯一的例外是涉及包含吸电子氰基的苯酚的反应，该苯酚需要更长的反应时间，并且仅产生49％的收率。动力学研究表明卤乙烯参与了速率测定步骤。在所采用的条件下，卤化乙烯通过使用自由基清除剂测试放弃了自由基途径。通过使用离子标记的1,10-菲咯啉衍生物作为配体，通过ESI（+）-MS检测到各种基于铜的离子。这些离子表明，活性物质[phenCuOAr（HOAr）2 ]的形成先于卤乙烯的活化。